175361-81-6 噻吩-2,5-二硼酸二频哪醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：175361-81-6）

产率：75% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Stage #2: at -78 - 20℃; for 2 h; Stage #3: With acetic acid In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 14 h; 实验步骤：在-78℃下向2,5-二溴噻吩（2.0g，8.3mmol）的无水THF（40）溶液中滴加n-BuLi（15mL，1.6M己烷溶液，25mmol），搅拌混合物 在相同温度下1小时。 在-78℃下将硼酸三丁酯（6.4mL，25mmol）加入到反应混合物中，并将混合物逐渐升温至室温。 再搅拌2小时后，将频哪醇（3.8g，33mmol）和乙酸（1.4mL，25mmol）加入混合物中，并将所得混合物在室温下搅拌14小时。 将溶液通过硅藻土垫过滤，并将滤液真空蒸发。 通过从乙酸乙酯和己烷溶液中重结晶纯化残余物（棕色固体），得到标题化合物（2.0g，75％），为白色固体。 参考文献：

• [1] Chem, 2016, vol. 1, # 1, p. 91 - 101

合成路线 2（3. 合成：175361-81-6）

产率：45% 合成条件：With ( iPr PNP)CoCH 2 SiMe 3 In neat (no solvent) at 60℃; for 24 h; 实验步骤：实施例9-芳族五元杂环的硼酸化根据图2（a）所示的反应方案，向闪烁瓶（带有磁力搅拌棒）中加入选自1-4,2-甲基呋喃的钴络合物（0.01mmol）。 （1mmol）和频哪醇硼烷（1mmol）。通过GC-FID分析混合物的等分试样来监测反应。将混合物在室温下搅拌至完全，并通过暴露于空气中淬灭。将得到的固体溶解在CDCl 3中，1] 3通过巴斯德吸管中的硅胶塞，然后通过H和C NMR光谱分析，无需进一步纯化。如果需要，前述反应也可以在2ml四氢呋喃（THF）中给药。图2（a）提供钴配合物1-4的转化百分比，括号中的值为分离产率。此外，图2（b）详述了根据前述反应参数用Co络合物2和3实现的另外的硼酸化产物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/89119, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 34