171366-19-1 2-氟-3-羟甲基-4-碘吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（2. 合成：171366-19-1）

产率：62 % 合成条件：With n-butyllithium; sodium borohydrid; diisopropylamine In tetrahydrofuran; ethyl acetate 实验步骤：实施例1 2-氟-4-碘-3-（羟甲基）吡啶在-78℃下，由二异丙胺（0.63mL，4.49mmol）和n-BuLi（4.49mmol）在THF（10mL）中新制备的LDA溶液。将插入的2-氟-3-碘吡啶（1g，4.48mmol）在2mL THF中的溶液插入管中，并在-78℃和氮气下搅拌混合物1小时。在-78℃下将甲酸乙酯（1.1mL，13.6mmol）加入到反应混合物中并继续搅拌30分钟。在-78℃下用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，并使其温热至室温。将硼氢化钠（0.34g，8.99mmol）缓慢加入到反应混合物中，然后搅拌30分钟。用乙酸乙酯萃取混合物。将合并的乙酸乙酯萃取液用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并真空浓缩。通过径向plc（硅胶，己烷，10％EtOAc /己烷，20％EtOAc /己烷）纯化残余物，得到708mg（62％）产物，为白色固体，mp为69°-70℃。 C6 H5 FINO分析：理论值：C 28.48，H 1.99，N 5.54;实测值：C 28.55，H 1.94，N 5.48。 IR（KBr）：cm 1 3336,1584,1541,1446,1401,1264,1218,1003,870,833,803,761,577。 1 H NMR（CDCl 3）：δ7.79-7.82（d，1H，J = 5Hz），7.66-7.68（d，1H，J = 5Hz），4.82-4.86（d，2H，J = 7Hz） ，1.99-2.04（t，1H，J = 14 Hz）。 13 C NMR（CDCl 3）：δ162.29,159.05,147.30,147.09,132.79,132.73,126.14,125.73,114.21,62.24。 参考文献：

• [1] Patent: US5496952, 1996, A