化学合成。
医药
合成路线 1（1. 合成：23504-03-2）
产率：98%
合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere
实验步骤：将化合物17（3g，9.08mmol）和10％Pd / C（30wt％）在EtOH（48mL）中的混合物在H 2气体下在环境温度下搅拌18小时。 将固体通过硅藻土垫过滤，用MeOH洗涤并减压浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法（EtOAc：己烷= 1：1）纯化粗残余物，得到化合物18，为白色结晶固体（1.35g，98％）。 该化合物先前已报道.3mp：87~89。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ9.02（s，1H），8.90（s，1H），6.85（d，J = 8.2Hz，1H），6.26（d，J = 2.7Hz，1H），6.16 （dd，J = 8.2,2.3Hz，1H），3.16-2.98（m，1H），1.18-1.04（s，6H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ155.59,154.78,125.87,124.56,105.67,102.11,25.52,22.64。 ESI-MS：m / z = 170（M + H2O）+。
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 23-24, p. 3658 - 3664 [2] Patent: US2009/76006, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 41 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3129 - 3134 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 87, p. 765 - 781 [5] Patent: CN103724269, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0388; 0389; 0399; 0400; 0401; 0402 [6] Patent: CN105439972, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0094; 0095; 0104; 0105; 0106 [7] Molecular Informatics, 2014, vol. 33, # 8, p. 495 - 502 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 2, p. 196 - 218 [9] Patent: WO2008/44029, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 199-200 [10] Patent: WO2008/44041, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 221-222 [11] Patent: WO2008/44045, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 273-274 [12] Patent: WO2008/44054, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 117-118 [13] Patent: WO2004/72051, 2004, A1. Location in patent: Page 105 [14] Patent: US2010/152184, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 70
合成路线 2（3. 合成：23504-03-2）
产率：68 g
合成条件：With hydrogenchloride In tetrahydrofuran at 20℃; for 20 h;
实验步骤：将134g S3中得到的产物加入到500ml四氢呋喃中，加入30ml浓盐酸，在室温下搅拌20小时。 加入200毫升水，分离液体。 将水层用乙酸乙酯萃取3次并加入有机相。 蒸馏除去溶剂，所得固体用乙酸乙酯重结晶，得到68克4-异丙基间苯二酚。
参考文献：
- [1] Patent: CN107556164, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0031; 0035-0036; 0040-0041; 0045
