5685-38-1 2-苯基环丙烷羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5685-38-1）

产率：62% 合成条件：Stage #1: With diethylzinc; trifluoroacetic acid In hexane; dichloromethane at 0℃; for 0.67 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 5 h; Inert atmosphere 实验步骤：在0℃，氩气氛下，向Et 2 Zn（1.0M的己烷溶液，4.08mL，4.08mmol）的CH 2 Cl 2（3.0mL）溶液中加入TFA（0.314mL，4.08mmol）的CH 2 Cl 2（1.5mL）溶液。 。 20分钟后，向混合物中加入CH 2 I 2（0.329mL，4.08mmol）的CH 2 Cl 2（1.5mL）溶液。搅拌20分钟后，向混合物中加入顺式-2（0.200g，1.36mmol）的CH 2 Cl 2（4.0mL）溶液。将反应物在室温下搅拌5小时，用饱和NH 4 Cl水溶液淬灭，用Et 2 O萃取，将有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。残留物经硅胶CC（EtOAc /己烷，30：70）纯化，重结晶（甲苯）后，得到无色针状顺式-14（0.137g，0.845mmol，62％）;熔点103-105℃; 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ：1.39（m，1H，c-Pr），1.69（m，1H，c-Pr），2.07（m，1H，-CH-CO2-），2.66（dd，J = 8.8,16.8Hz，1H，Ar-CH-），7.13-7.38（m，5H，Ar-H）; 13C NMR（CDCl3,100MHz）12.0（t，c-Pr），21.3（d，c-Pr），26.5（d，c-Pr），126.8（d，Ar），128.0（d，Ar），129.3 （d，Ar），135.9（s，Ar），δ176.3（s，C = O）;; IR（KBr）1703cm-1; ESI-MS m / z 161（M + -H）;。 C9H8O2的计算值：C，74.06;实测值：74.06。 H，6.21。实测值：C，73.82; H，6.29;光谱数据与文献中的一致（Concellón等，2007）。 参考文献：

• [1] Phytochemistry (Elsevier), 2012, vol. 84, p. 56 - 67,12

合成路线 2（2. 合成：5685-38-1）

产率：98% 合成条件：at 20℃; for 5 h; 实验步骤：在3000mL圆底烧瓶中，加入2-苯基环丙烷甲酸乙酯（120g，0.63mol，1.00当量）的甲醇（600mL）溶液，然后加入氢氧化钾溶液（177g，3.16mol，5.00）。 加入等量的甲醇（600mL）溶液。 将所得溶液在室温下搅拌5小时。 反应完成后，将其真空浓缩。 将残余物用1000mL H 2 O稀释。 用盐酸（2M）将溶液的pH值调节至2。 将所得溶液用3x1000mL二氯甲烷萃取，合并有机层，然后用1x1500mL盐水洗涤。 将所得混合物真空浓缩。 这样得到100g（98％）2-苯基环丙烷羧酸，为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/164867, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0254 [2] Helvetica Chimica Acta, 1986, vol. 69, p. 1655 - 1665