5-溴苯并恶唑主要用于医药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药
合成路线 1(1. 合成:132244-31-6)
产率:89.5%
合成条件:for 8 h; Inert atmosphere; Reflux
实验步骤:在氮气保护下,2-氨基-4-溴苯酚(2g,10.64mmol)加入30ml原甲酸三乙酯,回流8小时。监测TLC,将反应冷却至室温。蒸馏得到粗产物。 在减压下除去原甲酸三乙酯。进一步柱层析得到白色产物1.89g。产率为89.5%。
参考文献:
- [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 14, p. 6337 - 6352 [2] Patent: CN108503634, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0316; 0317; 0318; 0319 [3] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 3, p. 522 - 525 [4] Patent: WO2015/162538, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [5] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 3, p. 511 - 513 [6] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 81, p. 15059 - 15062 [7] Patent: WO2003/99776, 2003, A1. Location in patent: Page 60 [8] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 23, p. 11743 - 11750 [9] Tetrahedron Letters, 2019, vol. 60, # 1, p. 68 - 71
合成路线 2(2. 合成:132244-31-6)
产率:95%
合成条件:for 2 h; Reflux
实验步骤:将2-氨基-4-溴苯酚(LVIII)(10g,53.5mmol,1当量)在原甲酸三甲酯(200mL)中的溶液在回流下搅拌2小时。 冷却后,将溶液减压浓缩,除去原甲酸三甲酯,得到5-溴苯并[d]恶唑(LIX)(10.06g,50.8mmol,95.0%)。 无需另外纯化即可用于下一步反应。
参考文献:
- [1] Patent: US2014/243349, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1741; 1742