化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：3314-30-5）
产率：85.3%
合成条件：With sulfuric acid In water at 80℃; for 1 h;
实验步骤：将15mL（276mmol，6.6当量）浓硫酸缓慢滴加到8.40g（41.8mmol）化合物L5，黄色气泡中，滴加完成后10min，此时化合物L5完全溶解，油浴 将反应混合物在80℃加热1小时，停止反应。 冷至室温，加入150mL冰水，4N NaOH水溶液调至pH7，此时原透明溶液中沉淀出黄色固体，过滤，干燥，得5.21g，收率为85.3％。 得到1H-苯并咪唑-2-甲醛，化合物编号L6。
参考文献：
- [1] Patent: CN104211632, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0131; 0132 [2] Pharmazie, 1980, vol. 35, # 10, p. 585 - 586
合成路线 2（2. 合成：3314-30-5）
产率：81%
合成条件：With hydroxyapatite In water at 52℃; for 6 h;
实验步骤：200目羟基磷灰石粉末，0.008g催化剂用52mL热水作溶剂，以0.1mol邻苯二胺和0.11mol乙醛酸为原料进行反应。 反应时间为6小时，反应温度为52℃。反应结束后，热过滤，将滤液冷却至2°，沉淀出CWhite晶体，过滤得到晶体，35℃真空干燥过夜，即苯并咪唑 -2-甲醛11.9g，收率81％，纯度99.6％，
参考文献：
- [1] Patent: CN105198819, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0014-0016; 0017-0018; 0019-0020
合成路线 3（3. 合成：3314-30-5）
产率：70%
合成条件：With [Ru(2,6-bis[1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]-imidazol-2-yl]pyridine)(pyridine-2,6-dicarboxylate)]; dihydrogen peroxide In water at 50℃; for 5.50 h;
实验步骤：（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲醇的克级氧化为1H-苯并[d]咪唑-2-甲醛的方法如下：（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲醇 将（0.1mol，14.8g）和[Ru（bpbp）（pydic）]（0.001mmol，7.32×10 -3 g）加入反应器中。 在剧烈搅拌下将含有该混合物的反应器在油浴中加热至50℃，然后在30分钟内缓慢滴加30％H 2 O 2（30mL，0.3mol）。 将混合物搅拌5小时。 过滤后，溶液在50℃减压下蒸发。 从30％H 2 SO 4溶液中重结晶后，得到纯的1H-苯并[d]咪唑-2-甲醛（0.07mmol，10.2g），其含量为70％。 通过1H NMR光谱鉴定产物1H-苯并[d]咪唑-2-甲醛。
参考文献：
- [1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3128 - 3130 [2] Journal of Fluorescence, 2011, vol. 21, # 5, p. 2005 - 2013 [3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, # 12, p. 2871 - 2876 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 9, p. 1270 - 1273 [5] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 2, p. 88 - 92 [6] Canadian Journal of Chemistry, 2003, vol. 81, # 6, p. 612 - 619 [7] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1765 - 1767 [8] Patent: CN107445998, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028-0031 [9] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 13, p. 1913 - 1921 [10] Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 1959, vol. 1, p. 577,594 [11] Molecules, 2016, vol. 21, # 11, [12] Patent: CN107118249, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0120; 0121; 0122 [13] Patent: US5610299, 1997, A
