155377-05-2 6-(三氟甲基)吡啶甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成，医药恩西地平中间体。
医药
产率：96% 合成条件：at 60℃; for 17 h; 实验步骤：加入乙酸钯（II）（200mg，2w / w）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）（400mg，4w / wpercent）到2-氯-6-三氟甲基 - 的溶液中 吡啶（10.0g，55.1mmol）的甲醇（30mL）溶液。 向橙色溶液中加入三乙胺（8.45mL，60.6mmol）。 用氮气吹扫混合物，然后在60℃的一氧化碳气氛（40psig）下保持17小时。 冷却至环境温度并在减压下浓缩。 将固体溶于叔丁基甲基醚（70mL）中。 将所得浆液在硅胶（10g）和硅藻土（10g）上过滤。浓缩滤液，得到标题化合物，为浅橙色固体（10.8g，96％）。 1H NMR（399.84MHz，DMSO d6）：8.31-8.27（m，1H），8.14（dd，J = 2.4,6.4Hz，2H），3.91（s，3H）。 HRMS（ESI）m / z（M + H）+ C 8 H 7 F 3 NO 2的计算值：206.0423，实测值206.0422。 参考文献：
产率：21 g 合成条件：for 14 h; Reflux 实验步骤：向6-三氟甲基 - 吡啶-2-甲酸（22g，1当量）的甲醇（200mL）溶液中加入浓H 2 SO 4（0.3mL）。 将混合物在回流下搅拌14小时，然后冷却至环境温度。 加入固体NaHCO 3（10g）并将悬浮液搅拌30分钟。 过滤混合物，浓缩滤液以除去挥发物。 将粗产物用乙酸乙酯（200mL）稀释，并用无水Na 2 O 4干燥。 将混合物过滤并浓缩，得到6-三氟甲基 - 吡啶-2-甲酸甲酯（2），为蜡状固体（21g）。 参考文献：
产率：67% 合成条件：at 60℃; for 18 h; Inert atmosphere 实验步骤：步骤1：6-三氟甲基 - 吡啶-2-甲酸甲酯在氮气保护下，向2-溴-6-三氟甲基吡啶（1.48g，6.55mmol）的甲醇（50.0mL）溶液中依次加入乙酸钯（ 74.0mg，0.33mmol），1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（363.0mg，0.655mmol）和三乙胺（0.92g，9.8mmol），并在一氧化碳气氛下在60℃的温度下反应18小时 （2个大气压）。 反应完成后，将反应溶液冷却至室温，并过滤。 将滤液真空浓缩，并将得到的残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化，得到6-三氟甲基 - 吡啶-2-羧酸甲酯（0.9g，产率67.0％）。 参考文献：