1461-96-7 顺式-1,2-环戊烷二甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成，医药格列齐特中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：1461-96-7）

产率：63% 合成条件：Stage #1: With bromine In chloroform at 0 - 20℃; Stage #2: With potassium hydroxide In water at 0℃; for 6 h; Stage #3: With hydrogenchloride In water 实验步骤：在0℃下，将Br 2（112.8g，705.6mmol）滴加到2-氧代环己烷羧酸乙酯（120g，705.6mmol）的氯仿（360ml）溶液中。 将得到的反应混合物在室温搅拌过夜，然后用NaHCO 3（2×200ml）和盐水（2×100ml）洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并浓缩，将残余物滴加到冰冷的KOH（168g，3mol）的水（960ml）溶液中。 将反应混合物在0℃下搅拌6小时，然后用乙醚萃取。 将水相用4.0M HCl（pH 5）酸化，并用乙醚萃取。 将合并的有机层用盐水（200ml）洗涤，干燥，过滤并浓缩。 将得到的黄色油状物结晶（EtOAc /乙醚），得到标题化合物，为无色晶体（70g，63％）。 MS（ESI）：159 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 4, p. 635 - 638 [2] Patent: WO2013/95275, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [3] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 50, p. 12610 - 12611 [4] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 4, p. 817 - 824 [5] Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 22 - 27 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 380 - 383 [7] Patent: WO2007/137107, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 54