6297-93-4 2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6297-93-4）

产率：78.4% 合成条件：With tetrabutylammomium bromide In acetone at 45℃; for 15 h; Inert atmosphere 实验步骤：将溴乙酸叔丁酯（10g，51mmol）加入装有热电偶，氮气入口管和磁力搅拌器的250mL三颈烧瓶中。向烧瓶中加入丙酮（100mL）并加入四丁基溴化铵（0.8g，2.5mmol）。接着一次性加入邻苯二甲酰亚胺钾，并将烧瓶加热至45℃保持15小时。此后，将反应混合物冷却至21℃，通过旋转蒸发仪浓缩除去丙酮。加入EtOAc（100mL）和水（30mL）。将两相混合物在21℃下搅拌20分钟，然后分层。将有机层用饱和Na 2 CO 3（3×30mL）洗涤，然后用盐水洗涤。挥发物浓缩。将粗残余物悬浮在乙醇（30mL）中，并在30分钟内缓慢加入水（30mL）。将悬浮液在21℃下搅拌过夜，然后通过过滤收集固体并用水洗涤，得到标题化合物，78.4％分离产率，99.29 HPLC面积％纯度。 参考文献：

• [1] Heterocycles, 2010, vol. 80, # 2, p. 989 - 1002 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 23, p. 6209 - 6217

合成路线 2（2. 合成：6297-93-4）

产率：88% 合成条件：With oxone; potassium bromide In water; acetonitrile at 40 - 45℃; for 16 h; 实验步骤：向化合物2-13（1当量）在乙腈-H 2 O（9：1）中的澄清溶液中加入Oxone（5.0当量）和溴化钾（0.5当量）。 将得到的反应混合物在40-45℃（16小时）搅拌。 反应完成后，浓缩溶剂，将残余物质在水（15mL）和二氯甲烷（20mL）之间分配。 分离有机层，用无水硫酸镁干燥并蒸发，得到粗残余物，将其用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液进行重力柱色谱，得到纯的14-20。 2-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）乙酸叔丁酯（14）2：灰白色固体（44mg，88％）; 熔点= 95-97°C [Lit。 96-96.8℃] Rf = 0.38（己烷/乙酸乙酯，3：1）; FT-IR（纯）：2993,1778,1741,1710,1415,1152cm -1; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.90-7.88（m，2H），7.76-7.74（m，2H），4.35（s，2H），1.48（s，9H）ppm; 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ167.6,166.3,134.1,132.1,123.5,82.8,39.7,27.9ppm。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 38, p. 3730 - 3733