171877-39-7 S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮

WGK Germany:3 F:10-23 Hazard Note:Irritant 海关编码:29341000 存储类别:11 - 可燃固体

具有高度选择性和有效性的手性助剂，与二异丁基氢化铝发生还原裂解反应可直接还原为相应的醛和手性助剂。

手性助剂（用于有机合成中的手性诱导）

合成路线 1（1. 合成：171877-39-7）

产率：81% 合成条件：With carbon disulfide; potassium hydroxide In water at 100℃; for 16 h; 实验步骤：将粗制的恶唑烷硫酮溶解在CS2（364.0mL，5.95mol）中并加入1N KOH水溶液（5.95L）。将混合物温热至100℃。在100℃下搅拌16小时后，将混合物冷却至室温并用CH 2 Cl 2（3×3L）萃取。合并有机层，用Na 2 SO 4干燥，用1：1己烷/ EtOAc（2L）通过SiO 2塞（800g）冲洗，并通过旋转蒸发浓缩，得到粗产物。通过快速色谱法纯化S2（201.5g，81％），用己烷至1：1己烷/ EtOAc的梯度洗脱。 [009] Auxilary S2：TLC（1：1己烷/ EtOAc）：Rf = 0.31; 1H NMR（CDCl3,500MHz）δ8.36（bs，1H），7.32（m，2H），7.26（m，1H），7.18（m，2H），4.46（dd，J = 7.5,15.0Hz，1H） ，3.50（dt，J = 7.9,11.5Hz，1H），3.25（dt，J = 7.2,11.5Hz，1H），3.04（m，1H），2.93（m，1H）; 13C NMR（CDCl3,125MHz）δ200.5,135.7,129.0,128.9,127.2,65.1,39.7,37.8; FTIR（膜）vmax 3154,1602,1495,1437,1327,1297,1279,1233,1204,1040,1008,957,743cm -1; HR-ESI-MS m / z计算值。对于C10H11NS2 [M] +：209.0333，实测值209.0342 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 21, p. 5396 - 5399 [2] Patent: WO2013/148324, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0158-0159 [3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 20, p. 6604 - 6607 [4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 14, p. 2139 - 2145