178747-83-6 4-氟苯基[d]异恶唑-3-酮

中文名称: 4-氟苯基[d]异恶唑-3-酮
英文名称: 4-Fluorobenzo[d]isoxazol-3(2H)-one
CAS号
分子式: C₇H₄FNO₂
分子量: 153.11
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-氟苯基[d]异恶唑-3-酮
英文名: 4-Fluorobenzo[d]isoxazol-3(2H)-one
CAS号: 178747-83-6
分子式: C7H4FNO2
分子量: 153.11
中文别名: 4-氟苯基[d]异噁唑-3-酮; 4-氟-1,2-苯并异恶唑-3(2H)-酮; 4-氟-1,2-苯并恶唑-3-醇; 4-氟-苯并[d]异噁唑-3-醇; 4-氟苯并异噁唑-3(2H)-酮
英文别名: 4-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3(2H)-one; 1,2-Benzisoxazol-3(2H)-one,4-fluoro-(9CI); 4-fluorobenzo[d]isoxazol-3-ol; 1,2-Benzisoxazol-3(2H)-one, 4-fluoro-; 4-Fluorobenzisoxazol-3(2H)-one; 4-fluoro-1,2-benzoxazol-3-one; 3-hydroxy-4-fluoro-1,2-benzisoxazole; 4-Fluoro-1,2-Benzoxazol-3-Ol

物化属性

Aromatic heavy atoms: 9
BBB permeant: Yes
Bioavailability Score: 0.55
Brenk alert: 0.0
CYP1A2 inhibitor: Yes
CYP2C19 inhibitor: No
CYP2C9 inhibitor: No
CYP2D6 inhibitor: No
CYP3A4 inhibitor: No
GI absorption: High
H-bond acceptors: 3.0
H-bond donors: 1.0
Heavy atoms: 11
Leadlikeness: 1.0
Lipinski: 0.0
Log K p (skin permeation): -6.35 cm/s
Log S (Ali): -1.8
Log S (ESOL): -2.18
Log S (SILICOS-IT): -3.08
LogP: 1.67250
Molar Refractivity: 36.79
P-gp substrate: No
PAINS alert: 0.0
PSA: 46.26 Å²
Rotatable bonds: 0
Synthetic accessibility: 2.72
储存条件: 室温，干燥密封
外观: 米白至浅黄色固体
密度: 1.440±0.06 g/cm³ (20 °C, 760 Torr)
水溶解性: 1.02 mg/ml ; 0.00667 mol/l
熔点: 201-205 °C
精确质量: 153.02300
酸度系数(pKa): 12.98±0.20 (Predicted)

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：178747-83-6）

产率：90% 合成条件：Stage #1: With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 25 - 60℃; for 7 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 15 - 20℃; for 1.25 h; 实验步骤：4-氟苯并[d]异恶唑-3-醇（4）：向20L夹套反应器中加入四氢呋喃（2.23L）和1,1'-羰基二咪唑（0.910Kg，5.64mol）。将所得混合物在20℃下搅拌。然后将2-氟-N，6-二羟基苯甲酰胺（3）（744g，4.34mol）的四氢呋喃（4.45L）溶液缓慢加入到反应器中，保持温度低于30℃并在25℃下搅拌30小时。在此期间观察到一些放气。将反应混合物在30分钟内加热至60℃并搅拌6小时。将反应器冷却至20℃，然后在15分钟内加入1N氯化氢水溶液（7.48L）以将pH调节至1.夹套温度设定为35℃并将反应混合物在真空下浓缩除去约6.68L THF。将反应器冷却至15℃并搅拌1小时。过滤得到的白色浆液，用水（3.71L）洗涤滤饼，并在40℃的真空烘箱中干燥12小时。分离出所需产物（4）（597g，3.90mol），收率为90％。 1 H NMR（400MHz，CD 3 OD）δppm4.93（b，1H），6.95（dd，J = 10.1,8.6,1H），（d，J = 8.6,1H），7.52-7.57（m， 1 H）; LRMS 154.029（m + 1）。 参考文献：

[1] Patent: WO2011/101774, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 27

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