化学合成。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:4385-62-0)
产率:94%
合成条件:at 16℃; for 1 h;
实验步骤:实施例10:4-(2-吡啶基)苯甲酸在100ml夹套容器中,200ml乙酸,0.05g乙酸锰(II),1.74g硫酸和3.0g 2-(对甲苯基) 最初加入吡啶。 将混合物冷却至16℃并在60分钟内引入4.0g臭氧。 臭氧分解完成后,使用氮气吹扫溶剂中存在的臭氧。 通过HPLC或GC分析反应混合物,得到以下结果:2-(对甲苯基)吡啶:> 0.1%; 4-(2-吡啶基)苯甲酸:94-97%
参考文献:
- [1] Patent: US2003/216577, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 4 [2] Dyes and Pigments, 2017, vol. 140, p. 269 - 277 [3] Dyes and Pigments, 2011, vol. 91, # 3, p. 413 - 421 [4] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 100,101 [5] Patent: US5854264, 1998, A [6] Patent: EP1577302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 99
合成路线 2(2. 合成:4385-62-0)
产率:91%
合成条件:With potassium carbonate In water; acetonitrile for 24 h; Reflux; Inert atmosphere
实验步骤:实施例155 A4-(吡啶-2-基)苯甲酸; 向4-硼苯甲酸(1.66g,10mmol)和2-溴吡啶(1.72g,11mmol)的乙腈(40mL)和水(40mL)溶液,碳酸钾(5.5g,40mmol),双 加入(三苯基膦)氯化钯(II)(400mg,0.37mmol)。 将混合物脱气并用氮气吹扫。 将混合物在回流下搅拌24小时。 然后过滤热悬浮液并浓缩至原始体积的一半并用二氯甲烷洗涤。 用盐酸(1M)将水相调节至pH = 4并过滤,用水洗涤。 将残余物真空干燥,得到1.81g白色固体4-(吡啶-2-基)苯甲酸。 产量:91%。 LC-MS(ESI)m / z:200(M + 1)+。
参考文献:
- [1] Patent: US2009/197863, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 73 [2] Patent: US2008/171754, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94-95 [3] Patent: US2006/287522, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 52 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 780 - 789 [5] Synlett, 2000, # 6, p. 829 - 831 [6] Patent: US2005/85512, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [7] European Journal of Inorganic Chemistry, 2012, # 7, p. 1025 - 1037 [8] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 97, p. 54775 - 54787 [9] Patent: CN104262238, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048