5430-45-5 5-氯异喹啉

危险品运输编号:UN 2811 WGK Germany:3 危险等级:6.1 包装类别:Ⅲ 海关编码:2933499090 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1

概述 5-氯异喹啉 是一种 SARM1 抑制剂，SARM1 (Sterile alpha and toll/interleukin receptor (TIR) motif containing protein 1) 是一种参与轴突变性的酶，它通过三元复合机制催化多种活性。5-Chloroisoquinoline 可用于神经退行性疾病或轴突变性的研究。

医药

合成路线 1（1. 合成：5430-45-5）

产率：45% 合成条件：at 0 - 10℃; for 24 h; 实验步骤：为了机械搅拌浓H 2 SO 4（100mL），在0℃下缓慢加入异喹啉（1; 12.9g，0.1mol，1.0当量）。在剧烈搅拌期间，然后分4份加入TCCA（12.8g，55mmol，1.65当量），同时将反应温度保持在10℃。将混合物在10℃下搅拌，然后进行GC-MS。 24小时后，将反应混合物倒入碎冰（约200g）中，过滤沉淀物。用浓缩的aqNH 3溶液将滤液的pH调节至2并充分冷却。然后过滤浆液。用甲苯（6×75mL）萃取滤液以除去副产物5,8-二氯异喹啉（16）。将水相用浓NH 3水溶液进一步碱化，直至达到pH 6。此时，将沉淀物过滤，用H 2 O洗涤，并在室温下干燥。最后，将滤液从甲基环己烷中重结晶至15％。产量：7.60g（45％）;熔点70-72℃.IR（ATR）：1580,1489,1371,1267,1204,1140,1065,984,822,750,687,628,536cm -1 .1 H NMR（400MHz，CDCl 3）： δ= 9.27（s，1H），8.64（d，J = 6.0Hz，1H），8.02（d，J = 6.0Hz，1H），7.90（d，J = 8.2Hz，1H），7.77 （d，J = 7.5Hz，1H），7.53（t，J = 7.8Hz，1H）.13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ= 152.4,143.9,133.7,131.0,130.3,129.4， 127.3,126.7,116.9。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 11, p. 2181 - 2190