3-(羟甲基)苯甲醛作为重要中间体，在医药和农药领域有广泛应用，具体用途需结合下游合成需求。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：52010-98-7）
产率：80.2%
合成条件：With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; ethanol for 6 h; Cooling with ice
实验步骤：将NaBH 4（1.7g）加入到对苯二甲醛（1a，20.0g）或间苯二甲醛（1b，20.0g）的乙醇（100mL）和四氢呋喃（150mL）溶液中。 将反应在冰浴中搅拌6小时。 反应完成后，将溶液用2M盐酸淬灭至pH5-6。蒸发溶剂，然后将水和乙酸乙酯加入到残余物中。 用饱和NaCl洗涤有机相，并用Na 2 SO 4干燥8小时。 将混合物通过硅胶色谱法纯化，用石油醚 - 乙酸乙酯= 5：1作为洗脱剂，分别得到化合物2a17.6g（收率86.1％）和2b 16.4g（收率80.2％）。
参考文献：
- [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 45, p. 10688 - 10694 [2] Journal of Organometallic Chemistry, 2010, vol. 695, # 1, p. 82 - 89 [3] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 9, p. 4054 - 4062 [4] Molecules, 2016, vol. 21, # 7, [5] Patent: CN107522647, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0082; 0083 [6] Patent: CN107522654, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0067; 0068 [7] Patent: WO2006/100208, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36 [8] Patent: WO2014/189796, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0120; 0121 [9] Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 967 - 978 [10] Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1983, vol. 37, # 8, p. 693 - 698 [11] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 36, p. 6681 - 6684 [12] Molecules, 2006, vol. 11, # 5, p. 365 - 369 [13] Patent: US5438141, 1995, A [14] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 5, p. 1181 - 1187 [15] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 15-16, p. 2857 - 2862 [16] Catalysis Letters, 2012, vol. 142, # 7, p. 907 - 913 [17] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 18, p. 3046 - 3056 [18] Journal of Natural Products, 2018, vol. 81, # 3, p. 524 - 533
合成路线 2（3. 合成：52010-98-7）
产率：345 mg
合成条件：With hydrogenchloride In methanol; water at 20℃; for 2 h;
实验步骤：向搅拌和冷却（在冰水浴中）的3-（1,3-二氧戊环-2-基）苯甲醛（15）（685mg，3.84mmol）的MeOH（6.9mL）溶液中加入NaBH 4（73） mg，1.93mmol）。 搅拌2小时后，加入水（2mL）并减压除去MeOH。 将残余物用水（20mL）和EtOAc（20mL）处理，分离有机层并用盐水洗涤并用MgSO 4干燥。 减压除去溶剂。 在室温下，将残余物635mg用MeOH（6mL）和1M HCl（aq）（6mL）稀释。 搅拌2小时后，将反应混合物用盐水稀释，用EtOAc萃取两次。 将混合的有机层用盐水洗涤并用MgSO 4干燥。 减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（正己烷/ EtOAc = 3/2）纯化残余物，得到17（345mg，2.53mmol，65.9％收率）。
参考文献：
- [1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2014, vol. 87, # 1, p. 127 - 140
