209256-42-8 2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：209256-42-8）

产率：100% 合成条件：With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide In dichloromethane at -78℃; for 0.50 h; 实验步骤：在-78℃下，将2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醛DMSO（8.10mL，114mmol）加入搅拌的草酰氯的CH 2 Cl 2溶液（40mL的2M溶液）中。 逐滴加入部分B 2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醇（8.53g，56.9mmol）在CH 2 Cl 2（35mL）中的溶液，并将溶液在-78℃下搅拌30分钟。 小心地加入三乙胺（33mL，228mmol）以淬灭反应。 将得到的悬浮液在室温下搅拌30分钟。 用CH 2 Cl 2（100mL）稀释。 将有机层用水洗涤三次，用盐水洗涤两次，然后真空浓缩，得到2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醛，为油状物（8.42g，100％），其不经纯化而使用。 参考文献：

• [1] Patent: EP1041980, 2005, B1. Location in patent: Page 17 [2] Patent: EP1027043, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 17

合成路线 2（2. 合成：209256-42-8）

产率：99% 合成条件：Stage #1: With osmium(VIII) oxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: With sodium periodate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h; 实验步骤：向4-乙烯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃（5g，34.20mmol，1.00当量）的四氢呋喃（100mL）和水（50mL）溶液中加入0504（440mg，1.73mmol，0.05）当量）。 将所得溶液在20℃下搅拌30分钟。 然后加入Na104（14.7g，68.69mmol，2.00当量）。 使所得溶液在搅拌下在室温下再反应1小时。 将得到的溶液用100mL水稀释。 然后用乙酸乙酯（2×50mL）萃取所得溶液，合并有机层。 将所得混合物用盐水（2×50mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到5g（99％）2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛，为浅棕色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/109359, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00238 [2] Patent: US6887870, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 57

合成路线 3（3. 合成：209256-42-8）

产率：100% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane; dimethyl sulfoxide 实验步骤：在-78℃下，将2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醛STR39 DMSO（8.10mL，114mmol）加入搅拌的草酰氯的CH2Cl2溶液（40mL的2M溶液）中。 逐滴加入部分B 2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醇（8.53g，56.9mmol）在CH 2 Cl 2（35mL）中的溶液，并将溶液在-78℃下搅拌30分钟。 小心地加入三乙胺（33mL，228mmol）以淬灭反应。 将得到的悬浮液在室温下搅拌30分钟。 用CH2Cl2（100mL）稀释。 将有机层用水洗涤三次，用盐水洗涤两次，然后真空浓缩，得到2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醛，为油状物（8.42g，100％），其不经纯化而使用。 参考文献：

• [1] Patent: US6011059, 2000, A