16499-61-9 4-氯-6-氟喹唑啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：16499-61-9）

产率：65% 合成条件：for 2 h; Heating 实验步骤：将化合物3（1.64g，0.01mol）在磷酰氯（0.05mol，7.5mL）和五氯化磷（0.03mol，6g）中的混合物在水浴上加热2小时。 冷却反应混合物并缓慢倒入碎冰中。 滤出所得沉淀物，用水洗涤，干燥，并通过柱色谱法用己烷/乙酸乙酯纯化，得到所需产物。 产量65％; 熔点：140-142℃; 1H-NMR（DMSO-d6,300MHz）δ8.12（s，1H，ArH），7.47（dd，1H，J = 7.9Hz和2.8Hz，ArH），7.53（dd，1H，J = 8.6Hz和5.1） Hz，ArH），7.62（s，1H，ArH）; C8H4ClFN2（182）：MS（ESI）m / z 183 [M + 1] 参考文献：

• [1] Molecules, 2017, vol. 22, # 2, [2] Patent: US5955464, 1999, A [3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 3, p. 552 - 555 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 21, p. 4885 - 4888 [5] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 433 - 443

合成路线 2（2. 合成：16499-61-9）

产率：0.75 g 合成条件：at 100℃; for 16 h; 实验步骤：将粗产物172-2（0.82g，5mmol）与亚硫酰氯（12.0g，0.1mol）和催化量的无水DMF（0.5mL）混合，然后在约100℃下加热16小时。 反应完成后，冷却混合物并通过旋转蒸发除去过量的亚硫酰二氯。 加入二氯甲烷（10mL）以溶解固体，然后将石油醚（50mL）加入到溶液中。 将混合物过滤，用乙醚和石油醚洗涤，干燥并通过硅胶色谱法（PE：AE = 1：1）纯化，得到化合物172-3，为白色固体（0.75g，收率：82％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/11522, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 56 [2] Patent: WO2012/79079, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61; 62 [3] Patent: WO2014/145512, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 36; 37