91182-60-4 5-(4-溴苯基)-3-甲基-异噁唑-4-甲酸

危险等级:IRRITANT 海关编码:2934999090

作为中间体或原料用于医药、农药等领域的合成反应。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：91182-60-4）

产率：96% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20℃; Stage #2: With oxalic acid In water 实验步骤：向搅拌的酯（3.2g，0.010M）的THF / H 2 O（79 / 35ml）溶液中加入氢氧化锂（2.4g，0.010M）。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，并在真空下从反应混合物中除去溶剂THF。 将所得物质用水稀释并用乙醚（2.50ml）洗涤。 然后将水溶液用饱和NaHCO 3水溶液酸化。 用草酸（PH4）萃取，用乙酸乙酯（2.x.75ml）萃取。 合并的有机层用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到纯产物2.8g（96％）。 1H NMR（DMSO-d6）：δ2.52（3H，s），7.37（2H，dd），7.91（2H，dd），12.42（1H，br s）。 13 C NMR（DMSO-d6）δ12.0,110.0,126.6,127.2,131.7,132.5,162.4,164.4,172.7。MH + =282。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/287287, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32

合成路线 2（2. 合成：91182-60-4）

产率：58% 合成条件：Stage #1: With water; lithium hydroxide In methanol for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：向搅拌的I-5a（0.66g，2.23mmol）在10mL MeOH / H 2 O（v / v = 5：1）中的溶液中加入氢氧化锂（0.12g，2.74mmol）。 将溶液在氮气下加热回流1小时。 真空除去MeOH，将残余物调节至pH = 2.用DCM（50mL×3）萃取水相。 将合并的有机层用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，浓缩，得到化合物1-4（0.36g，产率58％）。 MS（ESI）m / z（M + H）+ 280。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/25733, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0405 [2] Patent: WO2010/68775, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 50; 105 [3] Patent: US2010/152257, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [4] Patent: WO2010/141761, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 42 [5] Patent: US2011/82164, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [6] Patent: US2011/82181, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [7] Patent: WO2011/159550, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 79 [8] Patent: WO2012/78805, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [9] Patent: US2012/258987, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41