76315-01-0 N-BOC-N-苄基甘氨酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：76315-01-0）

产率：100% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane 实验步骤：图10A。 （苄基 - 叔丁氧基羰基 - 氨基 - 乙酸：向2-（苄基氨基）乙酸，HCl（3g，14.88mmol）的DCM（40mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（3.25g，14.88mmol）。 加入TEA（6.22mL，44.6mmol），搅拌6天，反应混合物用DCM /稀HCl分配，用DCM（3×20mL）萃取，合并的有机层用水（20mL），盐水（20mL）洗涤。 干燥（MgSO 4），得到10A，含有一些三乙胺盐酸盐杂质（5g，125％），为透明无色油状物.1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.38-1.46（d，9H），3.71（s， 1 H），3.86（s，1H），4.54（d，J = 12.38Hz，2H），7.07-7.37（m，5H）。无需进一步纯化即可使用。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/76805, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 127 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 90, p. 547 - 567 [3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1997, # 11, p. 1681 - 1690 [4] Patent: WO2007/58862, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 65

合成路线 2（2. 合成：76315-01-0）

产率：40.70 g 合成条件：for 6.50 h; 实验步骤：向N-苄基甘氨酸（24.3g，147mmol）的THF：水（1：1,500mL）悬浮液中加入Boc-酐（33.7g，154mmol）。 6.5小时后，将混合物用TBME（250mL）稀释，加入柠檬酸（33g）直至pH = 4.搅拌10分钟后，分离各相，用盐水（250ml）洗涤有机相。 水层用TBME（2×100ml）洗涤，合并的有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤，然后真空浓缩（45℃），得到标题化合物（40.70g），为无色油状物，其开始结晶。 常设。 HPLC：99.7％UV，LCMS：Rt = 0.94min，m / z = 264.3（M-H），方法LCMS_ 2_MIN_FINAL_ANALYSIS。 1H NMR（600MHz，DMSO-c / 6）*δ12.62（br s，1H），7.44-7.09（m，5H），4.41（d，J = 8.1Hz，2H）1.44-1 .24（m，9H）3.89-3.67（m，2H）。 *与0（Boc）2（约9％）的混合物。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 35, p. 10664 - 10671 [2] Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 6, p. 823 - 830 [3] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 17, p. 2429 - 2435 [4] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1998, vol. 54, # 8, p. 1164 - 1165 [5] Patent: US2010/16316, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 63 [6] Patent: WO2018/60926, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00203