19499-61-7 N-甲基-3-硝基苄胺
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
N-甲基-3-硝基苄胺主要用于医药和农药领域，具体用途需结合应用场景进一步明确。
医药; 农药
产率：86% 合成条件：Stage #1: at 80℃; for 24 h; Molecular sieve; Sealed tube Stage #2: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 24 h; 实验步骤：一般步骤：将所需的硝基取代的苯甲醛（1当量，13.2mmol，2.0g），甲胺（40％水溶液，1.1当量，14.5mmol，0.95mL）和分子筛（3A，100mg）引入螺旋盖通孔中将混合物在80℃加热24小时。冷却至室温后，将混合物用氯仿（3mL）稀释并过滤。通过旋转蒸发除去溶剂，将得到的粗产物再溶解在甲醇（30mL）中并冷却至0℃。分三份加入NaBH 4（1.1当量，14.5mmol，550mg），将所得混合物升温至室温并反应24小时。然后将混合物用5％NH 4 OH水溶液（10mL）淬灭，并通过旋转蒸发浓缩溶剂。将得到的水层用CH 2 Cl 2（3×10mL）萃取。将合并的有机萃取物用Na 2 SO 4干燥，过滤并通过旋转蒸发浓缩滤液。通过硅胶快速色谱法纯化残余物，或在真空下蒸馏，得到标题化合物。 参考文献：
产率：67% 合成条件：With sodium tetrahydroborate; titanium(IV)isopropoxide; triethylamine In ethanol at 20℃; for 24 h; 实验步骤：将3-硝基苯甲醛（1.50g），甲胺盐酸盐（1.35g），四异丙氧基钛（5.90mL）和三乙胺（2.79mL）在乙醇（15mL）中的混合物在室温下搅拌12小时。 向反应混合物中加入硼氢化钠（0.57g）并将混合物在室温下搅拌12小时。 向反应混合物中加入2M氨水。 过滤除去所得无机盐，用二氯甲烷洗涤。 分离有机层，萃取水层。 用二氯甲烷。 合并有机层并用1N盐酸洗涤。 将水层用2N氢氧化钠水溶液碱化，用二氯甲烷萃取并干燥（MgSO 4）。 蒸发溶剂，得到标题化合物（1.11g，产率67％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）8ppm：2.47（s，3H），3.86（s，2H），7.49（t，J = 7.8Hz，1H），7.62-7。 71（m，1H），8.06-8。 15（m，1H），8.20（t，J = 1.7Hz，1H）。 参考文献：
产率：27% 合成条件：With methylamine hydrochloride; sodium cyanoborohydride; triethylamine In methanol 实验步骤：实施例42 N-（3-硝基苯基甲基）甲胺的合成向氰基硼氢化钠（2.52g），三乙胺（18.7ml），甲胺盐酸盐（5.42g）和甲醇（660ml）的混合物中加入间硝基苯甲醛（10.10g）。在室温下经20分钟滴加，将得到的混合物在室温下搅拌20小时。通过加入10％HCl将反应混合物的pH调节至2，并在减压下蒸馏出甲醇。用氯仿洗涤残余物，向水层中加入10％氢氧化钾水溶液，调节pH至12，用氯仿萃取混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱液，氯仿：甲醇= 95：5）纯化，得到3.0g标题化合物（收率，27％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：1.52（1H，brs），2.47（3H，s），3.87（2H，s），7.50（1H，dd，J = 7.8,7.8Hz），7.68（1H，d J = 7.8 Hz），8.20（1H，d，J = 7.8 Hz），8.44（1H，s） 参考文献：