153171-22-3 2-(4-溴苄基)异吲哚啉-1,3-二酮

2-(4-溴苄基)异吲哚啉-1,3-二酮主要用于医药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药

合成路线 1（1. 合成：153171-22-3）

产率：100% 合成条件：at 100℃; for 6 h; 实验步骤：（a）将对溴苄基溴（相当于50）（4.00g，16.004mmol）和邻苯二甲酰亚胺钾盐（3.26g，17.61mmol）在DMF（10ml）中的反应混合物在100℃下用CaCl2搅拌6小时。 管。 冷却后，加入H 2 O（100ml），用AcOEt（100ml×3）萃取所得混合物。 将合并的有机层用H 2 O（100ml×1）和盐水（100ml×1）洗涤，用Na 2 SO 4（无水）干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到2-（4-溴苄基）异吲哚-1,3 -dione（5.28g，定量），为无色固体。 无色棉状晶体（正己烷/ AcOEt）。 熔点126-129℃。 1H NMR（300MHz / CDCl3）δ4.80（2H，s，CH2），7.32（2H，d，J = 7.8Hz，ArH），7.44（2H，d，J = 8.1Hz，ArH），7.71-7.73（2H ，m，ArH），7.84-7.85（2H，m，ArH）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3720 - 3731 [2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 33, p. 10171 - 10177 [3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1225,1232 [4] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 43, p. 9855 - 9866 [5] Patent: WO2015/103317, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 271

合成路线 2（2. 合成：153171-22-3）

产率：53% 合成条件：With ammonium cerium (IV) nitrate In water; acetone at 20 - 25℃; for 0.67 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将NHPI（266mg，1.63mmol），芳烃1aem（0.52e1.73g，每摩尔NHPI 3e10mol）和丙酮或CH2Cl2（5mL）（运行5）的混合物用氩气吹扫5次。分钟。然后在剧烈搅拌下加入CAN（1.79g，3.26mmol）的水（3mL）溶液10分钟。将反应混合物在20℃下搅拌30分钟。然后将水（20mL）加入到反应混合物中，用CHCl 3（2×10mL）萃取混合物，并将合并的有机萃取物依次用饱和NaHCO 3水溶液（10mL）和水（20mL）洗涤。将混合物用MgSO 4干燥，并使用水喷射真空泵除去溶剂。通过SiO 2上的柱色谱法分离产物2aem，使用CH 2 Cl 2 / EtOAc作为洗脱液，后者的梯度从0增加至20％.4.6.8 N-（4-溴苄基）邻苯二甲酰亚胺（2h）88白色晶体; mp = 133-136℃（点亮88mp = 143-145℃）; δH（300.13MHz，CDCl3）5.15（s，2H，CH2），7.36-7.45（m，2H，ArH），7.46-7.54（m，2H，ArH），7.65-7.83（m，4H，ArH）; δC（75.47MHz，CDCl3）79.1（CH2），123.6,123.7,128.9,131.5,131.8,132.9,134.6（Ar），163.5（C = O）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 50, p. 10263 - 10271,9

合成路线 3（3. 合成：153171-22-3）

产率：95% 合成条件：Stage #1: for 1 h; Milling Stage #2: for 1 h; Milling 实验步骤：一般步骤：将50mg酰亚胺和所需量的K 2 CO 3的混合物置于10mL不锈钢研磨罐中，并在30Hz下研磨1小时。 完成后，加入所需量的烷基卤化物并在100μL干燥DMF存在下继续研磨1小时（LAG实验，η=2μLmg-1）。 将所得混合物悬浮在二氯甲烷中并用水洗涤。 收集有机层并蒸发溶剂。 必要时，使用柱色谱法分离产物 参考文献：

• [1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 1745 - 1752