1254319-51-1 N-甲基-6-溴异吲哚啉-1-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1254319-51-1）

产率：85% 合成条件：Stage #1: With sodium iodide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将溴代异吲哚啉-1-酮（2.0g，9.43mmol）在加热下溶于DMF（150mL）中，然后冷却至0℃。加入NaH（415mg，10.4mmol）并将混合物在N 2下在0℃下搅拌0.5小时。逐滴加入甲基碘（0.65mL，10.4mmol）并使反应温热至室温并再搅拌1小时。加入少量水以淬灭反应，然后在减压下除去DMF，得到油状黄色残余物，将其溶于EtOAc（150mL）中。将该溶液用水（3×100mL），盐水（100mL）洗涤并干燥（Na 2 SO 4）。在减压下除去溶剂，得到固体，将其通过硅胶塞（10％丙酮/ CH 2 Cl 2作为洗脱液）过滤纯化。 ）。分离出标题化合物，为极浅黄色结晶固体（1.64g，80％）。 1 H NMR [400MHz，（CD3）2 SO] 7.85（dd，J = 1.5,0.6Hz，1H），7.66（dd，J = 8.0,1.7Hz，1H），7.59（d，J-8.0） Hz，1H），4.46（s，2H），3.05（s，3H）。 LRMS（APCI）计算值C9H8BrNO226,228（MH），实测值226,228。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/28968, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 107 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9542 - 9555 [3] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113

合成路线 2（2. 合成：1254319-51-1）

产率：100% 合成条件：at 50℃; for 4 h; 实验步骤：35.1：6-溴-2-甲基异吲哚-1-酮向5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（1.00g，3.25mmol）的THF（6.5mL）溶液中加入甲胺的THF溶液（ 2M，8.12mL，16.24mmol）。 将反应混合物在50℃加热4小时，然后真空浓缩。 将残余物溶于EtOAc中，然后将有机层用1M HCl水溶液，盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，真空浓缩，得到标题化合物（0.73g，100％），为黄色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ3.19（m，3H），4.32（s，2H），7.31（d，1H），7.63（dd，1H），7.96（d，1H）。 参考文献：