52301-88-9 (2-氯-4硝基苄醇)甲醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：52301-88-9）

产率：95% 合成条件：Stage #1: at -78℃; for 4 h; Inert atmosphere Stage #2: With water In hexane; dichloromethane at 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere 实验步骤：在250mL圆底烧瓶中，将2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯（5g，23mmol）溶解在无水二氯甲烷（100mL）中。 在氮气下将溶液冷却至-78℃。 逐滴加入双（2-甲基丙基）alumane（35mL，35mmol，1M的己烷溶液）。 将混合物在-78℃下搅拌4小时，并通过加入水（5mL）淬灭。 将所得混合物在20分钟内升温至室温。 加入Na 2 SO 4（15g）。 10分钟后，过滤混合物。 蒸发滤液，得到（2-氯-4-硝基苯基）甲醇（95％收率）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/132999, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91

合成路线 2（2. 合成：52301-88-9）

产率：98% 合成条件：Stage #1: With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Stage #2: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 16 h; 实验步骤：在室温下将λ/，iV'-羰基二咪唑（19.91g，122mmol）分批加入2-氯-4-硝基苯甲酸（25g，90％纯度，111mmol）的无水THF（420mL）溶液中并搅拌1小时。 H。 在15-20℃，向其中滴加NaBH（13.09g，346mmol）的水（85mL）溶液，并将混合物在室温下搅拌16小时。 用6N HCl将反应混合物调节至pH 1，并用EtOAc彻底萃取。 将合并的有机相用15％碳酸钾溶液（2×150mL）和饱和盐水溶液（150mL）洗涤，干燥，过滤并蒸发。 产量：20.60克（98％ 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/63239, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 154 [2] Patent: WO2008/152013, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [3] Patent: WO2008/51826, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 57; 58 [4] Patent: WO2007/122219, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 13, p. 3986 - 3991