333954-86-2 4-(4-氰基苯氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
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用途与制备
该化合物是一种医药中间体，在相关药物合成中具有重要作用，如在WO2007/106705等专利中用于制备特定药物分子。
医药
产率：91% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; Stage #2: at 60℃; for 0.50 h; 实验步骤：步骤A：4-（4-氰基苯氧基）-1-哌啶羧酸叔丁酯向二甲基甲酰胺（250mL）中的4-羟基-1-哌啶羧酸叔丁酯（24.1g，100.0mmol）中加入氢化钠（60％） 在矿物油中的乳液（8.00g，200.0mmol）并将混合物在室温下搅拌1小时。 加入4-氟苄腈（12.1g，100.0mmol），将混合物加热至60℃保持30分钟，用乙酸乙酯稀释，并通过加入水淬灭反应。 将有机相真空蒸发并在硅胶上纯化，得到所需产物（27.5g，91％）。 参考文献：
产率：52% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 50℃; for 0.75 h; Stage #2: at 50℃; for 2 h; 实验步骤：实施例9 4-（1-苄基 - 哌啶-4-基氧基） - 苯甲酰胺步骤1 4-（4-氰基 - 苯氧基） - 哌啶-1-羧酸叔丁酯加入N-Boc-4-羟基哌啶的溶液 将（3.0g，14.9mmol）的DMF（5mL）溶液加入到氢化钠（894mg，22.4mmol）的DMF（17mL）悬浮液中。 搅拌反应混合物，同时在50℃加热45分钟。 然后加入4-氟 - 苄腈（2.16g，17.9mmol）的DMF（5mL）溶液。 在50°C下搅拌并加热2小时。 冷却至室温并用水（0.5mL）淬灭。 蒸发DMF。 将得到的残余物重新溶于EtOAc /己烷（2 / 1,20mL）中并用水（3×15mL）洗涤。 用硫酸镁干燥有机层，过滤并浓缩。 通过色谱法纯化（EtOAc /己烷20％和EtOAc /己烷10％），得到标题化合物（2.32g，52％）。 参考文献：
产率：55.8% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; 实验步骤：步骤（i）：4-（4-氰基苯氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯的制备4-羟基苄腈（15g，0.126mol），碳酸钾（28.89g，0.208mol）和4的溶液将（甲苯-4-磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（57.62g，0.162摩尔）的二甲基甲酰胺（150mL）溶液在100℃下搅拌，同时通过薄层色谱监测反应进程。反应完成后，将反应物质在水（400mL）上淬灭并用乙酸乙酯（3×300mL）萃取。所得乙酸乙酯层用盐水溶液洗涤，经硫酸钠干燥并减压浓缩，得到粗残余物，将其通过快速色谱法进一步纯化，用（乙酸乙酯：己烷，1：9）洗脱，得到标题化合物21.25。 g（收率：55.8％）。 - NMR（δppm）：1.47（9H，s），1.74-1.80（2H，m），1.91-1.96（2H，m）3.33-3.40（2H，m），3.66-3.72（2H，m），4.53 - 4.57（1H，m），6.94-6.96（2H，d，J = 8.78Hz），7.57-7.59（2H，d，J = 8.76Hz）;质谱（m / z）：303.4（M + H）+ 。 参考文献：