64951-07-1 咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：30% 合成条件：at 75℃; for 16 h; 实验步骤：2-氨基嘧啶（5克，52.6毫摩尔）和溴乙基丙酮酸（90percent，7.35毫升，52.6毫摩尔）溶解在乙醇（80毫升），并将反应物加热至75℃16小时。减压浓缩反应混合物，用CH 2 Cl 2和饱和NaHCO 3水溶液稀释。用饱和NaHCO 3水溶液（2x）洗涤有机层，并用CH 2 Cl 2（3x）萃取水层。将合并的有机层用MgSO 4干燥并减压浓缩。将得到的棕色油状物悬浮在冷的CH 2 Cl 2中并过滤。将滤饼用冷CH 2 Cl 2洗涤，得到咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-羧酸乙酯（3g，30％），为浅黄色油状物。母液中含有乙基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-羧酸乙酯和咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲酸乙酯（6克，60percent）的混合物中在厚，黑色油状物形式。此黑色油状物首先通过硅胶色谱法和重结晶从EtOAc，得到乙基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲酸乙酯（2克，20percent）纯化。[00236]对于2-异构体：1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.69（dd，J = 2.2,6.6Hz，1H），8.67（dd，J = 2.2,4.4Hz，1H），8.22（s，1H），7.01 （dd，J = 3.9,6.6Hz，1H），4.46（q，J = 7.2Hz，2H），1.43（t，J = 7.2Hz，3H）。 13C NMR（500MHz，CDCl 3）δ162.8,152.2,147.8,137.7,134.4,115.3,110.0,61.2,14.2。[00237] HPLC-MS Phenomenex LUNA C-18 4.6 x 50 mm，0至100％B，4分钟，1分钟保持时间，A = 90％水，10％甲醇，0.1％TFA，B = 10％水，90％甲醇，0.1％TFA， RT = 0.99分钟，95％均匀度指数。 LCMS：分析。计算。 C9H9N3O2的测定结果191.07实测值：192.13（M + H）+。[00240]对于3-异构体：HPLC Phenomenex LUNA C-18 4.6 x 50 mm，0至100％B，4分钟，1分钟保持时间，A = 90％水，10％甲醇，0.1％TFA，B = 10％水，90％甲醇，0.1 TFA百分比，RT = 1.39分钟，100％同质性指数。 LCMS：。计算。 C9H9N3O2的测定结果191.07实测值：192.19（M + H）+。 参考文献：