253801-04-6 1H-吲唑-5-甲醛
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安全说明
WGK Germany:3 海关编码:2933998090 存储类别:11 - 可燃固体
用途与制备
医药
产率：100% 合成条件：With Dess-Martin periodane In dichloromethane for 12 h; 实验步骤：（a）将（1H-吲唑-5-基）甲醇（29g，200mmol）溶于2L DCM中，并用市售的Dess-Martin periodinane（100g，235mmol）处理。 12小时后，将反应混合物真空浓缩，然后溶于1L EtOAc中，用1N NaOH×2洗涤。有机层用MgSO 4干燥，过滤，浓缩，得到28.6g（100％）产物1H-吲唑 - 5-甲醛。 MS发现：（M + H）+ = 147。 参考文献：
产率：51% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.42 h; Stage #2: With sec.-butyllithium In tetrahydrofuran; cyclohexane at -70 - -60℃; for 2 h; 实验步骤：A）中间产品的制备;中间产物1：1H-吲唑-5-甲醛;在氩气下，在10分钟内将2.60g（65.00mmol）氢化钠（60％在矿物油中）分批加入到11.64g（59.08mmol）5-溴-1H-吲唑在150mL THF中的溶液中，并将混合物搅拌15分钟。在RT的分钟。将反应混合物冷却至-70℃并在30分钟内逐滴加入100.00mL（130.00mmol）仲丁基锂（1.3M在环己烷中），同时将温度保持在-60℃以下。搅拌混合物在-70℃再搅拌2小时，然后滴加20.00mL（0.260mol）DMF在20mL THF中的溶液，同时将温度保持在-50℃以下。将反应混合物缓慢加热至室温。搅拌16小时。然后将混合物缓慢冷却至0℃并缓慢滴加180mL 2N HCl水溶液，将混合物再搅拌15分钟并用饱和NaHCO 3将pH调节至9-10。碳酸氢钠水溶液。将水相用EtOAc（组合的有机物）彻底萃取。将相用硫酸镁干燥并蒸发。 VAC。柱层析（硅胶，石油醚/ EtOAc 1：1v / v），用己烷研磨并干燥。 VAC。在50℃下，得到产物。产量：4.40g（理论值的51％）Rf = 0.37（硅胶，石油醚/ EtOAc 1/1 v / v）ESI-MS：（M + H）+ = 147 ：
产率：57% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -40℃; for 0.25 h; Stage #2: With N,N-dimethyl-formamide In tetrahydrofuran; hexane at -40 - 20℃; for 1.50 h; 实验步骤：1H-吲唑-5-甲醛（57）向市售5-溴吲唑（0.5g，2.53mmol）的无水THF（10ml）溶液中加入2.5M n-BuLi的己烷溶液（6.42mmol） - 40℃和氩气氛下。 在该温度下搅拌15分钟后，加入DMF（0.4ml，5.06mmol）并将混合物在AT-40℃下再搅拌30分钟。然后除去冷浴并将混合物在室温下搅拌1小时。下第。 加入水（30ml），水层用EtOAc（2×30ml）萃取。 将有机层用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到0.54g粗产物57，将其在硅胶上纯化，得到0.21g（57％收率）醛57. 1H NMR（400MHz，CDCL3）：δ7.62 （dd，1H），7.98（d，1H），8.35（M，2H），10.11（s，1H），10。59（br.S，1H）ppm。 参考文献：