4330-21-6 (2R,3S,5R)-5-氯-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基 4-甲基苯甲酸酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
生命科学。
生命科学
产率：67% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride In 1,4-dioxane at 10 - 15℃; Inert atmosphere 实验步骤：通过在氩气氛下在室温下搅拌20分钟，将戊呋喃糖9（50.0g，0.13mol）溶解在冰醋酸（150mL）中。将溶液冷却至10-15℃并滴加4M HCl的二恶烷溶液（150mL，0.6mol）（5分钟）。向浅色稻草色溶液中加入少量化合物10并短暂搅拌直至形成沉淀。停止搅拌并将反应混合物静置（40分钟）并冷却（冰/水）。通过旋转烧瓶将所得白色浆液破碎并快速过滤。将滤饼填充，用冷乙醚（3×30mL）洗涤并在高真空下干燥，得到化合物10（34.1g，67％），为白色固体。光谱和分析数据与先前公布的数据一致.22 Rf 0.58（EtOAc-己烷1：2）。 IR（cm -1）：3030,2951,1708,1276,1178,1099,755.1HNMR（250.1MHz，CDCl 3）：d 2.41（s，3H，CH 3），2.42（s，3H，CH 3），2.74（ m，1H，2-CH），2.84（m，1H，2-CH），4.61（dd，J 12.1,4.1 Hz，1H，5-CH），4.66（dd，J 12.1 Hz，4.1 Hz，1H， 5-CH），4.85（m，1H，4-CH），5.58（m，1H，3-CH），6.47（d，J4.2 Hz，1H，1-CH），7.24（d，J 8.3 Hz ，2H，3,5-tol-CH），7.26（d，J 8.3Hz，2H，3,5-tol-CH），7.90（d，J 8.3Hz，2H，2,6-tol-CH）， 7.99（d，J 8.3 Hz，2H，2,6-tol-CH）。 13C NMR（62.9MHz，CDCl3）：d 21.70（CH3），21.71（CH3），44.54（2-CH2），63.51（5-CH2），73.56（4-CH），84.71（3-CH），95.3（ 1-CH），126.66（C），126.72（C），129.19（CH），129.21（CH），129.63（CH），129.88（CH），144.07（C），144.30（C），166.07（CO）， 166.41（CO）。 MS（EI）：m / z（百分比）353（M-。 - Cl，1），252（1），216（32），136（38），119（100），91（78），81（100） ），65（28），53（25），39（19）。。 C21H22ClO5的计算值：C，64.8; H，5.41。实测值：C，64.4; H，5.39。 参考文献：