170355-38-1 5-溴噻吩-3-羧酸乙酯

海关编码:2934999090

5-溴噻吩-3-羧酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于构建含噻吩环的生物活性分子。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：170355-38-1）

产率：57% 合成条件：With bromine In dichloromethane at 20℃; for 0.83 h; 实验步骤：将20g（147mmol）氯化铝分批加入到10g（67mmol）乙基噻吩-3-羧酸酯在160ml二氯甲烷中的溶液中，预先冷却至0℃。 将反应介质温热至室温，然后加入4ml（73mmol）溴在10ml二氯甲烷中的溶液。 在室温下反应50分钟后，将反应介质倒入水+冰混合物中并用二氯甲烷萃取。 有机相用硫酸镁干燥，过滤并真空蒸发。 得到的残余物经二氧化硅柱色谱纯化，用9/1 HEPTANE /乙酸乙酯混合物洗脱。 获得9g（57％）5-溴噻吩-3-羧酸乙酯。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/113331, 2004, A1. Location in patent: Page 39 [2] Patent: WO2007/145921, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84

合成路线 2（2. 合成：170355-38-1）

产率：98% 合成条件：Reflux 实验步骤：在圆底烧瓶中，将10.0g式（IX）化合物溶解在100mL乙醇中，然后滴加1.5mL浓硫酸并将反应物回流过夜。反应完成后， 将反应体系冷却至室温，加入30mL水，用氯仿萃取3次，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，滤液 浓缩。使用乙酸乙酯/石油醚（沸程60-90℃）（体积比1/20）作为显色剂柱进行柱色谱，得到11.36g式（III）化合物，收率98％。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 7, p. 2405 - 2408 [2] Patent: CN107541093, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0121; 0122 [3] Patent: US2009/275585, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16