41302-32-3 5-碘戊酸乙酯

概述 生物素又名维生素H或维生素B7，它作为成长素是整个生物界所必需的。自1941年从牛肝中分离得到生物素以来，它作为一种重要的维生素是各国科学家争相合成的对象。但反应步骤多、试剂昂贵、反应条件苛刻的问题难以解决。其中，5-卤代戊酸酯是一种非常重要的医药、化学中间体，其最符合生物素关键侧链的结构要求，现已成为合成生物素的关键侧链的重要物质，因此将5-卤代戊酸酯作为生物素侧链起始原料的合成研究一直备受关注。5-卤代戊酸酯的合成方法一般是从δ-环戊内酯出发在相应甲醇或乙醇溶剂中通入氯化氢，氯化亚砜，溴化氢气体合成。而δ-环戊内酯的制备要用到易燃易爆的双氧水和催化剂碘或贵金属络合物，通过Baeyer-Villiger氧化反应制得，且δ-环戊内酯会发生自身聚合，是一种昂贵的化学试剂，迄今为止尚未国产化。其中，5-碘戊酸乙酯常采用常规的碘化钠碘代5-碘戊酸乙酯的制备方法，收率只达到80％，而5-碘戊酸乙酯的制备方法收率可达到96％，但纯度不高。

医药中间体

路线1：以δ-环戊内酯为原料

• 步骤: δ-环戊内酯在甲醇或乙醇溶剂中，通入氯化氢、氯化亚砜、溴化氢气体反应；
• 条件: 溶剂为甲醇或乙醇，需通入特定卤化氢气体；
• 注意: δ-环戊内酯制备需用易燃易爆双氧水和催化剂碘或贵金属络合物，经Baeyer-Villiger氧化反应制得，且δ-环戊内酯会自身聚合，未国产化。

路线2：碘化钠碘代法

• 步骤: 采用碘化钠对5-碘戊酸乙酯进行碘代反应；
• 收率: 收率达到80%（注：原文提及另一方法收率96%但纯度不高，此处按原文描述）。