867044-33-5 [4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基]硼酸

危险性质：非危险化学品

[4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基]硼酸是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

有机合成; 医药

合成路线 1（1. 合成：867044-33-5）

产率：76.8% 合成条件：With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; 实验步骤：中间体5-D的合成：在250ml三颈圆底烧瓶中，加入中间体5-C（11.5g，0.03mol）和120ml干燥的THF，用Na /二苯甲酮处理。 使用液氮将反应冷却至-78℃。 在搅拌的同时，缓慢滴加14.5ml正丁基锂（0.036mol，2.5mol·L-1）和硼酸三异丙酯9.96ml（8.12g，0.043mol）。 加完后，搅拌至室温。 加入适量稀盐酸，水解，用乙酸乙酯萃取，合并有机相。 通过旋转蒸发除去有机溶剂，得到粗产物。 用乙醇重结晶后得到白色固体7.23g，收率76.8％。 参考文献：

• [1] Patent: CN102977129, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0104; 0108

合成路线 2（2. 合成：867044-33-5）

产率：46% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 3 h; Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexane; water for 1 h; 实验步骤：在氩气氛中，将10g（29mmol）1-（4-溴苯基） - 苯基-1H-苯并咪唑溶解在100mL脱水THF中，并将溶液的温度冷却至-78℃。然后，滴加20mL正丁基锂（己烷中，1.6mol / L）。将混合物在-78℃下搅拌1小时后，将混合物的温度升至0℃。将混合物的温度再次冷却至-78℃，滴加9.7mL（87mmol）三甲氧基硼烷。将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌2小时。加入100mL 10质量％盐酸，搅拌1小时，然后过滤。滤液的有机层用饱和氯化钠溶液洗涤并用硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱法精制残渣，得到4.2g 4-（2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基）苯基硼酸（收率46％）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1734038, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 49