192945-49-6 吲唑-4-甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：192945-49-6）

产率：69% 合成条件：With acetic acid; sodium nitrite In water 实验步骤：将3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯（0.3g，1.96mmol）在NaNO 2水溶液（0.62g，2mmol）中搅拌，然后加入7mL稀释的冰醋酸水溶液（7mL，3mmol）（0.2：10）。 将反应混合物搅拌4-6小时。 然后将混合物用EtOAc萃取并用水（2.x.10mL）洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，浓缩并进行柱色谱，得到黄色粉末。 产量为0.22克，69％;熔点 153-155℃1H NMR（400MHz CDCl3，TMS，ppm）δ2.55（s，3H），7.37（t，1H，J = 14.32Hz），7.53（s，1H），7.67（d，1H， J = 8.12Hz），7.82（d，1H，J = 8.16Hz），9.79（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/130078, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5 [2] Patent: EP2141150, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 1, p. 41 - 58 [4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 1921 - 1930 [5] Patent: WO2009/108838, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 104

合成路线 2（2. 合成：192945-49-6）

产率：50% 合成条件：at 20℃; 实验步骤：合成1H-吲唑-4-羧酸甲酯（18a）：向1H-吲唑-4-羧酸（100mg，0.62mmol）在6mL甲醇 - 二氯甲烷（1：1）中的溶液中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷 （室温下，在乙醚中2.0M）滴加。 加入更多的三甲基甲硅烷基重氮甲烷直至原料消失。 小心除去溶剂，残余物通过柱色谱（50％乙酸乙酯/己烷）纯化。 得到产物（54mg，50％），为无色固体。 MS（ES）M + H预期= 177.1，实测值= 177.2。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/51062, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 127-128 [2] Patent: WO2011/49917, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43 [3] Patent: WO2009/134666, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 50