503-64-0 异巴豆酸

异巴豆酸是一种顺式α,β-不饱和酸，可通过Favorskii重排反应合成，利用该方法可合成多种顺式α,β-不饱和酸，在医药、农药、染料等领域有应用。

医药; 农药; 染料

1.制法： 1,3-二溴-2-丁酮（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入丁酮（2）72.1g（1.0mol），冷至5℃的48%的氢溴酸100mL,冰水浴冷却至5℃，滴加溴319.6g（2mol），控制滴加速度以保持反应液温度不超过10℃，而且不使积累。加完后加入400mL冷水。分出有机层，立即进行减压分馏，收集91～94℃/1.73kPa的馏分，得1,3-二溴-2-丁酮（3）115～134g，收率50～58%。nD251.5252。异巴豆酸（1）:于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入碳酸氢钾100g（1mol），水1L，搅拌溶解。于5min内加入上述化合物（2）46g（0.2mol），搅拌反应2～3h。以甲基橙为指示剂，滴定值至恒定为止。用乙醚提取两次。水层用稀盐酸调至PH1～2，再用乙醚提取6次。合并乙醚层，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，得异巴豆酸粗品①12～13g。将粗品溶于5℃的25mL石油醚中，于-15℃放置几天，于5℃过滤析出的固体，得异巴豆酸②（1）9.3g，mp12.5～14℃。注：①粗品异巴豆酸中含少量反式异构体（约10%）。②上述制备异巴豆酸的方法，属于Favorskii 重排反应，是立体有择合生顺式a，β-不饱和酸的一种通用方法。利用此方法可以合成如下各种顺式a，β-不饱和酸（表I-8-7）。