122860-33-7 N-Cbz-4-羟甲基哌啶

海关编码:2933399990

1-Cbz-4-羟甲基哌啶是一种用于合成苯甲酰氧乙基哌啶甲胺的中间体，作为人5-HT4受体的荧光拮抗剂。它也被用于制备二氨基丁烷衍生物作为强钙离子透性AMPA受体拮抗剂。

医药

6457-49-4 501-53-1 122860-33-7 以4-羟甲基哌啶和氯甲酸苄酯为原料合成N-CBZ-4-哌啶甲醇(1-CBZ-4-羟甲基哌啶)的一般步骤：在无水二氯甲烷(DCM, 100 mL)中溶解4-羟甲基哌啶(2.0 g, 17.4 mmol)，将溶液冷却至0℃并搅拌。依次加入三乙胺(4.8 mL, 34.8 mmol)和氯甲酸苄酯(3.7 mL, 34.8 mmol)，然后将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物转移至分液漏斗中，加入DCM(50 mL)和水(30 mL)进行分层。分离有机相，水相用DCM(2×50 mL)萃取。合并所有有机相，用盐水(30 mL)洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，使用己烷/EtOAc(70%至100%)梯度洗脱，得到3.85 g(89%产率)的N-苄氧基羰基-4-(羟甲基)哌啶(E-12)，为透明油状物。其1H NMR(CDCl3)数据如下：δ 1.17(m, 2H), 1.72(m, 3H), 2.15(br s, 1H), 2.78(t, 2H, J = 12 Hz), 3.47(d, 2H, J = 6.04 Hz), 4.20(d, 2H, J = 11.68 Hz), 5.12(s, 2H), 7.33(m, 5H)。 参考文献： [1] Patent: WO2005/80394, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 131 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 25, p. 4277 - 4295 [3] Patent: WO2010/46780, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64 [4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8110 - 8113 [5] Patent: US2003/55244, 2003, A1