1109230-25-2 5-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
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用途与制备
5-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮主要用于医药合成，其衍生物在药物研发中具有潜在应用价值，相关研究涉及生物活性分子的构建。
医药
产率：93% 合成条件：With sodium azide; methanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：在0℃下向4-溴茚满-1-酮（4.00g，18.9mmol）和甲磺酸（20.2mL，310mmol）在二氯甲烷（180mL）中的混合物中加入叠氮化钠（2.46g，37.9mmol）。 C。 将混合物温热至室温并搅拌16小时。 将反应混合物倒入10％氢氧化钠水溶液（200mL）中并用二氯甲烷（100mL）萃取。 将合并的有机层用硫酸钠干燥并蒸发。 粗产物用乙酸乙酯（40mL）重结晶，得到标题化合物（3.98g，17.6mmol，93％），为白色粉末。 LCMS：96％，Rt 1.225，ESMS m / z 226（M + H）+。 参考文献：
产率：75% 合成条件：With trifluorormethanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在0℃下，向2 - （（苄基氨基甲酰基）氧基）苯甲酸甲酯（282mg，0.988mmol）的无水二氯甲烷（4.94mL，0.2M）溶液中加入三氟甲磺酸（0.88mL，10当量）。 将混合物在20℃和氩气氛下搅拌1小时。 然后将混合物用20mL冰水淬灭，并将全部物质用二氯甲烷（50mL×2）萃取。 用硫酸钠干燥有机层，蒸发溶剂，得到粗油混合物。 通过柱色谱（洗脱液：乙酸乙酯：氯仿= 1：2）纯化粗产物，得到异吲哚啉-1-酮（74.1mg，0.557mmol，56％收率），为无色油状物。 参考文献：
产率：22% 合成条件：at 70℃; for 20 h; Inert atmosphere 实验步骤：步骤2：5-溴-3,4-二氢异喹啉-1（2H） - 酮（64）的制备向填充有中间体63（34.5g，133.66mmol，1.0当量）的单颈RBF中加入CF 3 SO 3 H（295） mL，3341.60mmol，25当量）。 将混合物在70℃下加热20小时，并倒入水和冰的混合物（3L）中，通过加入NaHCO 3将pH调节至约8。 将混合物用EtOAc（2×1.5L）萃取，用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，并浓缩，得到残余物，将其通过色谱法（EtOAc：己烷= 1：101：1）纯化，得到中间体64（ 6.6g，29.45mmol，22.0％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.09（br s，1H），7.88（d，J = 7.6Hz，1H），7.78（dd，J = 8.0,0.8Hz，1H），7.31（t，J = 7.8Hz，1H），3.40（td，J = 6.6,2.8Hz，2H），2.96（t，J = 6.6Hz，2H）; [M + H] +：226。 参考文献：