870774-25-7 4-(1-萘基)苯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成；材料科学。

化学合成；材料科学

合成路线 1（1. 合成：870774-25-7）

产率：67% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -60℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: With Triisopropyl borate In tetrahydrofuran; hexane at -60 - 20℃; for 17 h; Inert atmosphere Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexane; water at 20℃; for 1 h; 实验步骤：在氩气气氛下，将208.8g（737.4mmol）1-（4-溴苯基）萘和2.1L脱水的TI-IF的混合物冷却至-60℃。然后，567ml（884.9mmol）的将1.56M正丁基锂的己烷溶液滴入混合物中，同时搅拌混合物。将反应混合物在-60℃下进一步搅拌2小时。在-60℃下将416g（2.21mol）硼酸三异丙酯滴加到反应混合物中。然后将反应混合物在室温下搅拌17小时。向反应混合物中加入盐酸水溶液，在室温下搅拌1小时。反应后，向反应混合物中加入甲苯，并除去其水相。然后，用硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏除去溶剂。通过甲苯重结晶得到的固体，得到126g 4-（1-萘基）苯基硼酸，收率为67％。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/331585, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 96-97

合成路线 2（2. 合成：870774-25-7）

产率：67% 合成条件：With hydrogenchloride; n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane; toluene 实验步骤：（8）化合物2-8的合成在氩气气氛下，将208.8g（737.4mmol）1-（4-溴苯基）萘和2.1L脱水THF的混合物冷却至-60℃，并且在搅拌下滴加567mL（884.9mmol）1.56M正丁基锂的己烷溶液。然后，将反应混合物在-60℃下搅拌2小时。在-60℃下将416g（2.21mol）硼酸三异丙酯滴加到反应溶液中。随后，将反应混合物在室温下搅拌17小时。 。进一步向反应混合物中加入盐酸溶液，在室温下搅拌1小时。反应后，在反应混合物中再加入甲苯，除去水相。用硫酸镁干燥有机相后，减压蒸馏除去溶剂。通过甲苯重结晶得到的固体，得到126g 4-（1-萘基）苯基硼酸，收率为67％。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/8605, 2009, A1