388116-27-6 4-吲哚硼酸频那醇酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 90℃; for 4 h; 实验步骤：（a）4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吲哚。 向50mL烧瓶中加入4-溴吲哚（1.00g，5.10mmol），双（频哪醇合）二硼（1.68g，6.63mmol），KOAc（1.44g，15.3mmol）和PdCl 2（dppf）CH 2 Cl 2复合物（206mg， 在氩气下0.26mmol）。 加入无水DMSO（16mL）并将混合物在90℃下加热4小时。 冷却反应混合物，用硅胶过滤，滤饼用TBME（2.x.50mL）洗涤。 将滤液用盐水（3.x.50mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。 通过快速色谱法（AcOEt /庚烷1：4）纯化残余物，得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吲哚作为关闭 白色固体（1.24克，定量）。 参考文献：
产率：80% 合成条件：With N-ethyl-N,N-diisopropylamine; triphenylphosphine In methanol at 20 - 50℃; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下，向体积为20ml的反应容器中加入双（pinacolate）二硼（0.50g（2.0mmol）），脱气的甲醇（7.2g）和二异丙基乙胺（0.51g（4.0mmol））并在室温下搅拌。 温度。 向反应容器中加入双（1,5-环辛二烯）镍（15mg（0.05mmol）），三苯基膦（28mg（0.11mmol））和4-氯吲哚（0.20g（1.32mmol））并在30℃下搅拌。 保持21小时，然后在50℃下搅拌3小时。 通过气相色谱分析反应溶液。 结果，含有0.26g（1.05mmol，产率：80％）的4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）吲哚。 参考文献：
产率：66% 合成条件：With potassium acetate In dichloromethane; dimethyl sulfoxide at 80℃; for 22 h; 实验步骤：向4-BROMOINDOLE（9.80G，50MMOL），pinacle diborate（13. 97G，55 MMOL）和KOAc（14。72G，150 MMOL）在DMSO（200mL）中的混合物中加入钯催化剂PdCl 2（dppf） ）CH 2 Cl 2（1.22g，1.5mol）。将系统脱气，然后用氮气充电三次。将混合物在80℃油浴中在氮气下搅拌22小时。 TLC显示原料4-溴吲哚完全消失。将混合物冷却至室温，然后倒入水（1L）中。用乙酸乙酯萃取产物三次。将合并的萃取液用盐水洗涤五次以除去DMSO溶剂，然后用Na 2 SO 4干燥。在洗涤步骤期间，催化剂可以沉淀出来，通过过滤除去。过滤并浓缩乙酸乙酯溶液。将残余物在硅胶柱上纯化，用EtOAc-己烷（9：1）洗脱。第一部分提供副产物吲哚（1.25G，21％收率），Rf0.55（EtOAc-己烷5：1）。第二部分得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼烷-2-YL）-1H-吲哚，为白色固体（8. 01g，66％），RF0.46 （EtOAc-己烷5：1）。 1 H NMR（300MHz，DMSO-D6）：11。03（bs，1H，NH）），7。49（d，J 7. 7 Hz，1H，H-5），7。38（dd，J 0 9 Hz，J 7. 0 Hz，1H，H-7），7。38（t，J 2.6Hz，1H，H-2），7。06（dd，J 7. 7 Hz，J 7。 0 Hz，1H，H-6），6.73（bd，J 2.2 Hz，1H，H-3），1.32（s，12H，4CH3）; MS（m / e）：244（M + H）+。 参考文献：