化学合成；材料科学。
化学合成；材料科学
合成路线 1（1. 合成：25372-03-6）
产率：93%
合成条件：With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 100℃;
实验步骤：将1500ml无水二甲基甲酰胺（DMF）置于1000ml四颈烧瓶中，同时在其上通入氮气和72.67g（0.6mol）4-氟氰基苯和61.2g（0.9mol）咪唑，最后加入21.6g（0.9mol） ）加入氢化钠。 将反应混合物加热至100℃，在该温度下搅拌4小时，然后在室温下搅拌过夜。 然后将反应混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取所得混合物多次。 将有机相干燥，在旋转蒸发器上蒸发，最后在60℃下减压干燥。 产率为94g（理论值的93％）.1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 7.27（s，1H）; 7.35（s，1H）; 7.54（d，J = 8.8 Hz，2H）; 7.81（d，J = 8.8 Hz，2H）; 7.95（s，1H）。
参考文献：
- [1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 4, p. 626 - 636 [2] Patent: WO2006/56418, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 57 [3] Patent: US2009/18330, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 11-12, p. 1938 - 1942 [5] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 4, p. 419 - 423 [6] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 4, p. 1151 - 1154 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 18, p. 3879 - 3887 [8] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 12, p. 1286 - 1289 [9] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 2, p. 535 - 543
合成路线 2（2. 合成：25372-03-6）
产率：90%
合成条件：With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 12.17 h;
实验步骤：一般程序：向具有磁力搅拌棒的25mL烧瓶中加入CuI（9.6mg，0.05mmol），二甲双胍（0.1mmol），Cs 2 CO 3（652mg，2.0mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.1）。 mmol）和DMF（5mL）。 将混合物在室温下搅拌10分钟，然后加热至110℃保持适当的时间（参见表2）。 通过TLC监测反应进程。反应完成后，将混合物用EtOAc（51mL）萃取，分离有机相并蒸发。 通过柱色谱进一步纯化，得到所需的偶联产物。
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 28, p. 9948 - 9949 [2] Synthesis, 2009, # 15, p. 2517 - 2522 [3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 112, p. 92121 - 92127 [4] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2737 - 2743 [5] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 22, p. 8535 - 8538 [6] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 4, p. 626 - 636 [7] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2008, vol. 81, # 4, p. 515 - 517 [8] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3151 - 3159 [9] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 52, p. 7095 - 7099 [10] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 10, p. 2471 - 2479 [11] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 11-12, p. 1938 - 1942 [12] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 45, p. 13879 - 13886 [13] Polyhedron, 2012, vol. 34, # 1, p. 143 - 148 [14] Synthesis, 2010, # 9, p. 1505 - 1511 [15] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 20, p. 7951 - 7954 [16] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 4, p. 419 - 423 [17] Synlett, 2006, # 14, p. 2195 - 2198
合成路线 3（3. 合成：25372-03-6）
产率：98%
合成条件：With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 8.17 h;
实验步骤：一般程序：向具有磁力搅拌棒的25mL烧瓶中加入CuI（9.6mg，0.05mmol），二甲双胍（0.1mmol），Cs 2 CO 3（652mg，2.0mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.1）。 mmol）和DMF（5mL）。 将混合物在室温下搅拌10分钟，然后加热至110℃保持适当的时间（参见表2）。 通过TLC监测反应进程。反应完成后，将混合物用EtOAc（51mL）萃取，分离有机相并蒸发。 通过柱色谱进一步纯化，得到所需的偶联产物。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 52, p. 7095 - 7099 [2] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 19, p. 1797 - 1803 [3] Synlett, 2004, # 1, p. 128 - 130 [4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 13, p. 5164 - 5173 [5] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185 [6] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 4, p. 2901 - 2907 [7] Patent: CN104356131, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0145-0156 [8] Journal of Coordination Chemistry, 2015, vol. 68, # 19, p. 3537 - 3550 [9] Catalysis Science and Technology, 2017, vol. 7, # 19, p. 4401 - 4412
