2851-13-0 N,N-二甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2851-13-0）

产率：88% 合成条件：at 60℃; for 0.17 h; Microwave irradiation; Green chemistry 实验步骤：向反应容器中加入1mmol邻苯二胺。依次加入0.05mmol碘化亚铜.1mmol氢氧化钠，N，N-二甲基氨基硫代甲酰氯2.5mmol，3ml吡啶。在微波炉中于120W加热至60℃。 反应完成后，将反应完全冷却至室温。减压浓缩，用柱色谱纯化产物。得到白色固体，收率88％。 参考文献：

• [1] Patent: CN107954939, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0025 [2] Patent: CN108341783, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0022

合成路线 2（2. 合成：2851-13-0）

产率：67% 合成条件：With triethylsilane; palladium 10% on activated carbon In tetrahydrofuran at 20℃; for 48 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：向带有PTFE /硅酮隔膜和氮气鼓泡线的16mL小瓶中加入N-苄基苯并咪唑（208.1mg，1.0mmol），Pd / C（10wt％，干粉，还原）（20mg） 和THF（5mL）。 将混合物在室温下用三乙基硅烷（320μL，2.0mmol）处理，然后在室温下在氮气下搅拌14小时。 将混合物通过0.45μMPTFE注射器过滤器过滤，并将滤液真空浓缩。 通过柱色谱（0至10％MeOH /二氯甲烷）纯化残余物，得到苯并咪唑，为无色固体（117.6mg，0.996mmol，99％）。 该反应通常表现出5至30分钟的诱导期，如从反应混合物中引发气体释放（即鼓泡）所示。 在干燥基质上使用Pd / C是必要的，因为湿Pd / C导致产率降低或无反应。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690

合成路线 3（3. 合成：2851-13-0）

产率：89% 合成条件：at 200℃; for 0.50 h; 实验步骤：将市售的2-氯-1H-苯并[d]咪唑（250mg，1.64mmol）溶解于DMF（4.7mL）中，加入二甲胺（50％水溶液，0.50mL，4.92mmol），搅拌均匀。 在Emrys Optimizer微波合成仪中在200°C加热30分钟。 将水加入到混合物中，通过抽滤收集沉淀的晶体，得到N，N-二甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺（234mg，89％）。 ESIMS m / z：162（M + H）+; 1H NMR（270MHz，DMSO-d6，δ）：3.03（s，6H），6.79-6.97（m，2H），7.07-7.20（m，2H），11.17（br s，1H） 参考文献：

• [1] Patent: EP2740730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0320 [2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 1513 - 1522