50438-75-0 2-(4-(二甲基氨基)苯基)乙醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：50438-75-0）

产率：90% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 0℃; for 5 h; 实验步骤：如方案5所示，所用的溴化物合成子（41a-41c）首先通过还原为醇，然后使用PPh3 / CBr4（对于41a）或PPh3 / Br2（对于41b和41c）进行溴化，由相应的酸合成。向配备有冷凝器和氩气管线的火焰干燥的三颈100mL圆底烧瓶中加入溶于无水THF（25mL）中的适当羧酸（10mmol）。冷却至0℃后，将1M BH 3 * THF（20mmol）逐滴加入到搅拌的混合物中，然后将反应在0℃下放置5小时。将反应混合物用冷水稀释，用饱和NaHCO 3溶液洗涤，并用乙酸乙酯（3×25mL）萃取。将合并的有机层用盐水（1×25mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶快速色谱法纯化残余物，用25％乙酸乙酯 - 己烷洗脱，得到相应的醇。对 - （N，N-二甲基氨基）苯乙醇（40a）。产量，90％;熔点。熔点：56-57℃; 1H NMR（CDCl3）：δ2.77（t，2H，J = 6.6Hz），2.92（s，6H，NMe2），3.80（t，2H，J = 6.5Hz），6.72（d ，2H，J = 8.53Hz），7.10（d，2H，J = 8.51Hz）。 13C NMR（CDCl3）：δ38.21,40.93（NMe2），64.01,113.20（2C，Ar），126.43 129.72（2C，Ar），149.51; IR（纯）：3284,2855,1617,1527,1352,1049,1021,804 .HRMS（ESI）m / z：CloHlsNO [M + H] +计算值166.1232，实测值166.1225 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 20, p. 4244 - 4258 [2] Patent: WO2003/95444, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23; 56 [3] Patent: WO2018/96159, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0299-0302 [4] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 39, p. 7107 - 7123