25710-18-3 2,3-二氯吡啶并[2,3-b]吡嗪

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：25710-18-3）

产率：81% 合成条件：for 24 h; Reflux 实验步骤：将约5g的2（30.7mmol）溶解在50mL的三氯氧化磷（POCl 3）中。 将混合物回流24小时并在真空下浓缩直至完全除去POCl 3。 将残余物倒入冰水中并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。 合并的萃取液用饱和NaHCO3和盐水溶液洗涤，然后干燥，得到2,3-二氯吡啶并[3,2-b]吡嗪（3）的白色粉末，产率81％。 参考文献：

• [1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 7, p. 1778 - 1783 [2] Journal of Chemical Ecology, 1996, vol. 22, # 5, p. 1051 - 1074 [3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 7, p. 2878 - 2880 [4] Patent: WO2007/23186, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 7, p. 2949 - 2961 [6] Patent: WO2012/7539, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 129; 130 [7] Patent: WO2013/105065, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 101-102 [8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 308 - 317

合成路线 2（2. 合成：25710-18-3）

产率：78% 合成条件：With thionyl chloride; N,N-dimethyl-formamide In chloroform for 24 h; Reflux 实验步骤：向搅拌的吡啶并[3,2-b]吡嗪-2,3-二酮（2）（4.2g，26.0mmol）的氯仿（CHCl 3,100ml）溶液中加入亚硫酰氯（9.3g，78.0mmol）。 N，N-二甲基甲酰胺（DMF，0.5ml）在回流条件下反应24小时。 将所得混合物真空浓缩以除去溶剂，然后加入水。 过滤所需产物并用水洗涤并在50℃的真空烘箱中干燥。 得到所需产物3,2,3-二氯吡啶并[3,2-b]吡嗪，收率良好（78％，4.8g）。 1H NMR（500MHz，DMSO）δ7.81（m，1H），8.43（dd，J = 6.6,1.7Hz，1H），9.19（dd，J = 3.1,1.5Hz，1H）; MS（ESI）m / z 200（[M + H] +）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 18, p. 5639 - 5647