39736-29-3 2-甲硫基-4-氨基噻唑-5-甲酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：39736-29-3）

产率：99% 合成条件：With diisopropylamine In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 5 h; 实验步骤：4-氨基-2-（甲硫基）噻唑-5-羧酸乙酯的合成将2-巯基乙酸乙酯（50g，0.416mol）溶于500ml二甲基甲酰胺中，并加入N-噻吩二硫代亚氨基二甲基碳酸酯（67g，0.416mol）。 ）和二异丙胺（112毫升，0.624摩尔）。 在100℃加热5小时后，用500ml饱和氯化铵和500ml乙酸乙酯萃取混合物，用硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。 用正己烷洗涤固体后，得到标题化合物（90g，99％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）; δ5.84（brs，2H），4.26（q，J = 7.2Hz，2H），2.63（s，3H），1.32（t，J = 7.2Hz，3H）; LC-MS 219（MH +） 参考文献：

• [1] Patent: US2013/72482, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0315-0317 [2] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0468 [3] Tetrahedron Letters, 1966, # 17, p. 1885 - 1889 [4] Patent: WO2015/193506, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58

合成路线 2（2. 合成：39736-29-3）

产率：93% 合成条件：Stage #1: for 1 h; Reflux Stage #2: With triethylamine In ethanol for 4 h; Reflux 实验步骤：将溴乙酸乙酯（1.96g，11.76mmol）加入搅拌的氰基亚氨基二硫代碳酸甲酯1（2.0g，11.76mmol）的EtOH（50mL）溶液中。 将混合物加热至回流1小时。 冷却后，加入Et 3 N（2.38g，23.52mmol），将混合物加热回流4小时。 蒸发乙醇，将残余物用水（20mL）研磨，然后过滤。 将固体干燥，然后从丙酮中重结晶，得到化合物2（2.4g，93％）。 淡黄色固体; 熔点101-103℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：5.80（brs，2H），4.26（q，2H，J = 7.2Hz），2.63（s，3H），1.32（t，3H，J = 7.2Hz）; HRMS（ESI）计算值。 C7H11N2O2S2 [M + H] +的分析计算值：219.0256;实测值：219.0256。 实测：219.0248。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 22, p. 5911 - 5920 [2] Patent: WO2011/100838, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61