292636-09-0 7-溴-4-氟吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：292636-09-0）

产率：47% 合成条件：at -45 - -40℃; for 0.50 h; 实验步骤：例S66; 4-氟-1H-吲哚-7-羧酸的制备; 将1.12g（5mmol）2-溴-5-氟 - 硝基苯溶解在50ml THF中。 在-45℃的温度下，在氮气下加入15ml 1M乙烯基溴化镁的THF溶液，使得温度不超过-40℃。加完后，将深色溶液搅拌30分钟。 在-40℃下，将反应混合物用10ml饱和氯化铵水溶液淬灭，并用乙醚萃取两次。 将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发溶剂。 将残余物溶于DCM中，并通过柱色谱（100g硅胶;庚烷/ EtOAc 9：1）纯化，得到501mg（47％）7-溴-4-氟-1H-吲哚，为橙色油状物。 MS（EI）213.0（100），215.0（100）（M）+。 参考文献：

• [1] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 13, p. 2956 - 2969 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5856 - 5869 [3] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 11, p. 1223 - 1226 [5] Patent: WO2009/153307, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [6] Patent: US2010/29729, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25

合成路线 2（2. 合成：292636-09-0）

产率：57% 合成条件：With vinyl magnesium bromide In tetrahydrofuran; 1,2-dimethoxyethane at -78℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：中间体120：7-溴-4-氟-1H-吲哚。将1-溴-4-氟-2-硝基苯（3.6g，16.4mmol）的THF（100mL）溶液加入到溶液中。 在-78℃（浴温）下，1M THF中的乙烯基溴化镁（100mL，100mmol）和DME（100mL）。 将反应在-78℃下搅拌4小时，并加入饱和NH 4 Cl水溶液。 分离各层，蒸发有机层。 将粗产物经快速色谱纯化，得到2g（57％）标题化合物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 131