495-02-3 橙皮油内酯

危险性质：非危险化学品

生命科学；中草药成分，具有抗炎，止咳化痰的作用。

医药

合成路线 1（1. 合成：495-02-3）

产率：76% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：Aurapten（5）。在氩气下，将环氧丙烷（159μl，0.80mmol）加入到伞形酮（2）（100mg，0.62mmol）和K 2 CO 3（171mg，1.24mmol）在无水DMF（5ml）中的搅拌混合物中。将反应混合物在回流下搅拌3小时。加入水溶液中和反应混合物。 HCl（1M）。将得到的棕色残余物加入DCM（20ml）中，用水（2.0×20ml），盐水（30ml）和Na 2 SO 4干燥）洗涤。除去溶剂，得到棕色油状物，经快速柱色谱纯化，用二乙醚 - 己烷（1：1）洗脱，得到白色粉末5（181mg，76％）：1H NMR（CDCl3,700MHz）7.64（1H） ，d，J = 9.5 Hz，H-4），7.36（1H，d，J = 8.6 Hz，H-5），6.86（1H，dd，J = 8.4,2.4 Hz，H-6），6.82（1H ，d，J = 2.4Hz，H-8），6.25（1H，d，J = 9.5Hz，H-3），5.47（1H，tq，J = 6.6,1.4Hz，H-2'），5.08（ 2H，m，H-1'），4.61（2H，d，J = 6.6 Hz，H-1'），2.13（2H，m，H-5'），2.09（2H，m，H-4'） ，1.76（3H，brs，H-9'），1.67（3H，brs，H-8'），1.60（3H，brs，H-10'）; 13C NMR（CDCl3,175MHz）162.2（C，C-7），161.3（C，C-2），155.9（C，C-8a），143.4（CH，C-4），142.4（C-3'） ），131.9（C，C-7'），128.7（CH，C-5），123.6（CH，C-6'），118.4（CH，C-2'），113.2（CH，C-6）， 112.9（CH，C-3），112.4（C，C-4a），101.6（CH，C-8），65.5（CH2，C-1'），39.5（CH2，C-4'），26.2（CH2 ，C-5'），25.6（CH3，C-8'），17.7（CH3，C-10'），16.7（CH3，C-9'）; HR-FABMS（pos）m / z 299.3877 [M + H] +（C 19 H 23 O 3的计算值，299.3860）。 参考文献：

• [1] Phytochemistry, 1998, vol. 47, # 8, p. 1521 - 1525 [2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2004, vol. 52, # 10, p. 1171 - 1174 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788 [4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424 [5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 10, p. 1877 - 1882 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5770 - 5773 [8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 57, p. 134 - 142 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 19, p. 4654 - 4658 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 13, p. 2920 - 2925 [11] Journal of Natural Products, 2017, vol. 80, # 6, p. 1939 - 1943 [12] Phytotherapy Research, 2017, vol. 31, # 9, p. 1369 - 1375