867044-28-8 9,10-双(2-萘基)蒽-2-硼酸
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
海关编码:2931900090
用途与制备
作为有机合成中间体，用于构建复杂有机分子骨架，可能涉及偶联反应等后续合成步骤。
有机合成中间体
产率：100% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: at -78 - 20℃; for 17 h; Inert atmosphere 实验步骤：根据EP13中描述的方法制备2-溴-9,10-二（萘-2-基）蒽（10.00g，1.0当量，19.63mmol）溶解在THF（140mE）中并冷却至-78℃。 在此温度下，逐滴加入n-BuEi（2.5M己烷溶液，10.2mE，1.3当量，25.52mmol）并将混合物搅拌2小时。 然后，在-78℃下加入B（OMe）3（6.12g，3.0当量，58.89mmol），并将反应混合物温热至室温。 搅拌17小时后，将混合物用HCl淬灭，滤出黄色沉淀并用水（2×30mE）洗涤。 将残余物真空干燥，无需进一步纯化即可使用。 产量：9.8克（100％） 参考文献：
产率：50% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 3 h; Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexane; water for 1 h; 实验步骤：在氩气氛中，将100mL脱水THF加入到10g（20mmol）2-溴-9,10-二（2-萘基）蒽中，并将混合物的温度冷却至-78℃。 然后，滴加14mL正丁基锂（在己烷中，1.6mol / L）。 将混合物在-78℃下搅拌1小时后，将混合物的温度升至0℃。 将混合物的温度再次冷却至-78℃，并加入6.6mL（60mmol）三甲氧基硼烷。 将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌2小时。 加入100mL 10质量％的盐酸，搅拌1小时，然后过滤。 用甲苯洗涤所得固体，得到4.7g 9,10-二苯基蒽-2-硼酸（50％收率）。 参考文献：
产率：84% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 0℃; 实验步骤：3-2）2-溴-9,10-二（2-萘基）蒽的合成从3-1）得到的190g（0.37mol）2-溴-9,10-二（2-萘基）蒽是 在5L烧瓶中用1.5L THF溶解，并将温度冷却至-78℃。 然后，向其中缓慢滴加279ml（0.44mol）1.6M n-BuLi。 1小时后，缓慢滴加140g（0.74mol）B（OiPr）3，升温至室温，搅拌。 在0℃的温度下将1L 2N HCl（aq）加入到所得混合物中，然后使用EA萃取混合物。 用MgSO 4干燥有机层，然后用EA /己烷重结晶，从而产生2-溴-9,10-二（2-萘基）蒽（150g，84％）。 参考文献：