169048-83-3 (S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：169048-83-3）

产率：60% 合成条件：for 15 h; Reflux 实验步骤：将氰酸钾（4.38g）溶解在220ml水中，缓慢加入（S） - 表氯醇（2.50g）。 将溶液在回流下搅拌过夜（15小时）。 然后用乙酸乙酯（同时仍适度温热）（5×200ml）萃取反应混合物。 将合并的有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到标题化合物，为蜡状物（其在真空中放置过夜后变为灰白色固体）（2.18g，60％）。 参考文献：

• [1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 13, p. 2425 - 2433 [2] Patent: WO2008/156718, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26 [3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 3, p. 258 - 262 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 9, p. 2597 - 2600 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 2, p. 892 - 905

合成路线 2（2. 合成：169048-83-3）

产率：41% 合成条件：With magnesium sulfate In water at 100℃; for 5 h; 实验步骤：将（R） - 环氧氯丙烷[（R）-5,390μL，4.99mmol]和MgSO 4（1.2g，10mmol）加入到KOCN（811mg，10mmol）的H 2 O（5mL）溶液中。 在100℃下搅拌5小时后，将反应混合物用H 2 O（5mL）稀释，然后用EtOAc（3×20mL）萃取。 将合并的萃取液用盐水（20mL）洗涤，干燥，真空浓缩，得到残余物（320mg）。 用正己烷-EtOAc（1：2）作为洗脱液在硅胶柱上进行色谱分离，得到（R）-6（272.8mg，40％），为无色粉末。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ：6.37（1H，br s，NH），4.92-4.81（1H，m），3.76（1H，td，J = 9.2,0.7Hz），3.72-3.70（2H， m），3.54（1H，ddd，J = 9.2,5.9,0.9Hz）.20）HR-EI-MS m / z 135.0086 [M] +（C 4 H 6 ClNO 2的计算值：135.0087）。 [α] D25 -9.9（c = 1.0，CHCl3）。 参考文献：

• [1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 3, p. 258 - 262