208167-83-3 1-BOC-4-(2-氯乙基)哌嗪

危险性质：非危险化学品

1-BOC-4-(2-氯乙基)哌嗪用于研究二羟蒽噻唑二酮的抗癌活性。

医药

合成路线 1（1. 合成：208167-83-3）

产率：55% 合成条件：With thionyl chloride In dichloromethane at 20℃; 实验步骤：取100g圆底烧瓶中的哌嗪乙醇3.0g，再溶解于15ml四氢呋喃中的5.5g二碳酸二叔丁酯，将该溶液缓慢滴加到圆底烧瓶中，在室温下搅拌4小时直至TLC检测到烟碱乙醇。消耗。 通过旋转蒸发除去大部分溶剂，残余物用水稀释，用二氯甲烷（各50ml）萃取三次。 合并有机相，用无水硫酸钠干燥，得到油状液体。将该油状液体溶于300ml二氯甲烷中，室温下缓慢加入3.34ml亚硫酰氯，室温下搅拌过夜。 将反应混合物用水稀释，并用碳酸氢钠固体调节至pH中性。 分离有机相，用无水硫酸钠干燥并干燥，得到3.16g中间体A22。 两步收率为55％。 参考文献：

• [1] Patent: CN107286098, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0209-0210 [2] Patent: WO2006/107923, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66 [3] Patent: US9301951, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 163; 237 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 84, p. 505 - 515 [5] Patent: CN104250246, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0155-0157

合成路线 2（2. 合成：208167-83-3）

产率：6.85 g 合成条件：With sodium carbonate In dichloromethane at 20℃; for 48 h; 实验步骤：2-巯基乙基哌嗪向二哌嗪（30.00g，348.27mmol）和碳酸钠（106g，348.27mmol）在二氯甲烷（200ml）中的悬浮液中滴加二碳酸二叔丁酯（18.98g，在室温下，在二氯甲烷（30ml）中87.07mmol），持续1小时。然后将混合物在室温下搅拌过夜。将混合物与水（100ml）混合并分离。将二氯甲烷层用硫酸镁干燥并减压蒸发。将残余物溶于二氯甲烷（150ml）中。加入碳酸钠（15.55g，146.77mmol）和1-溴-2-氯乙烷（21.05g，146.77mmol）。将混合物在室温下搅拌一个周末。将混合物与水（100ml）混合并分离。将二氯甲烷层用硫酸镁干燥并减压蒸发。残余物通过硅胶色谱法纯化，用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂，得到6.85g的1-Boc-4-（2-氯乙基）哌嗪。 参考文献：