18593-44-7 5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：18593-44-7）

产率：85% 合成条件：at 130℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 实验步骤：通用方法：将1a，b（1mmol）和甲酰胺（5-6mmol）在（1mmol）乙酸中的混合物在微波炉中照射10分钟。 在（300W）130℃下冷却反应混合物并倒入冷水中，过滤，洗涤并从乙醇中重结晶。。 5,6-二甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（4a）M.p。 熔点180-183℃; IR（cm -1）：3320,1670; 1H-NMR（DMSO-d6）1.7（s，3H，CH3），2.0（s，3H，CH3），7.80（1H，s，嘧啶-H），10.00（br.s，1H，NH）; MS： m / z（百分比），180 [M +]（95）（C8H8N2OS）; CHN分析计算值：C：53.33;实测值：C = 53.33。 H：4.44;N：15.55; 实测值：C：53.45; H：4.30;N：15.56。 参考文献：

• [1] Oriental Journal of Chemistry, 2014, vol. 30, # 2, p. 469 - 477

合成路线 2（2. 合成：18593-44-7）

产率：79% 合成条件：at 130℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 实验步骤：通用方法：将1a，b（1mmol）和甲酰胺（5-6mmol）在（1mmol）乙酸中的混合物在微波炉中照射10分钟。 在（300W）130℃下冷却反应混合物并倒入冷水中，过滤，洗涤并从乙醇中重结晶。 5,6-二甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（4a）M.p。 熔点180-183℃; IR（cm -1）：3320,1670; 1H-NMR（DMSO-d6）1.7（s，3H，CH3），2.0（s，3H，CH3），7.80（1H，s，嘧啶-H），10.00（br.s，1H，NH）; MS： m / z（百分比），180 [M +]（95）（C8H8N2OS）; CHN分析计算值：C：53.33;实测值：C = 53.33。 H：4.44;N：15.55; 实测值：C：53.45; H：4.30;N：15.56。 参考文献：

• [1] Oriental Journal of Chemistry, 2014, vol. 30, # 2, p. 469 - 477

合成路线 3（3. 合成：18593-44-7）

产率：85% 合成条件：for 6 h; Reflux 实验步骤：取19.9g（0.1mol）2-氨基-4,5-二甲基 - 噻吩-3-甲酸酯在100ml甲酰胺中，加热回流6小时，反应完成后通过TLC监测，将反应溶液冷却至室温 温度，加入100ml水，继续搅拌1小时，过滤得到15.3g土灰色固体，产率85％，mp 274-275。 参考文献：

• [1] Molecules, 2010, vol. 15, # 6, p. 3932 - 3957 [2] Patent: CN105218557, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0214; 0215; 0216 [3] Journal of Structural Chemistry, 2001, vol. 42, # 6, p. 995 - 1001 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 123, p. 31 - 47 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 3, p. 870 - 876 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 148 - 160 [7] Chemical Biology and Drug Design, 2017, vol. 90, # 6, p. 1115 - 1121