20776-61-8 2-氨基-4,5-二氯苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：20776-61-8）

产率：72% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide; bromine In water at 0 - 80℃; for 0.12 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将25％氢氧化钠水溶液（75ml）冷却至0℃，加入溴（16.0g，0.1mol），搅拌混合物，形成NaOBr黄色溶液。 将4,5-二氯邻苯二甲酰亚胺（21.6g，0.1mol）溶于5％氢氧化钠水溶液（170ml）中，将溶液冷却至0℃并加入到冷的NaOBr溶液中。 将混合物剧烈搅拌5分钟，然后加热至80℃保持2分钟。 冷却反应混合物并用浓盐酸中和。 滤出沉淀物并用冰水洗涤。 产物用甲醇和水的混合物重结晶。 得到14.8g（72％）2-氨基-4,5-二氯苯甲酸。熔点 196-203°C 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 19, p. 5472 - 5478 [2] Patent: US6927214, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 97-98 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 624 - 639

合成路线 2（2. 合成：20776-61-8）

产率：81% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water 实验步骤：C.2-氨基-4,5-二氯 - 苯甲酸。 将2-氨基-4,5-二氯苯甲酸甲酯（2.1g，9.41mmol）溶解在THF（15mL）中并加入水（30mL）。 加入LiOH（0.79g，18.8mmol），将混合物在室温下搅拌过夜。 加入10％水溶液使产物沉淀。 HCl（30mL）并通过抽滤分离。 将白色固体真空干燥（1.6g，81％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：7.78（s，1H），7.01（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/69286, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19