作为中间体用于医药、农药等领域的相关合成反应（具体用途未详细说明）。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：858116-66-2）
产率：88%
合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.25 h; Stage #2: at 80℃; for 3 h;
实验步骤：5-溴I-（三异丙基硅烷基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶:; 在室温下将氢化钠（0.63g，25.15mol）分小份加入到搅拌的5-溴-7-氮杂吲哚（3.3g，16.75mmol）的THF（50mL）溶液中，并在室温下搅拌所得悬浮液。 温度15分钟。 加入三异丙基甲硅烷基氯（5.3mL，25.15mmol），将混合物在80℃加热3小时。 蒸发溶剂，将残余物溶于水（50mL）中。 将水层用EtOAc（3×50mL）萃取，干燥（Na 2 SO 4）并减压浓缩。 通过Biotage HPFC系统（10％EtOAc /己烷）纯化粗产物，得到所需的5-溴-1-（三异丙基甲硅烷基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，为白色固体（5.2g，88％）。。; 质谱355（M + 1）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2005/103050, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 180 [2] Patent: WO2006/128692, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 158 [3] Patent: US2007/49615, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63 [4] Patent: US2007/49615, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 68
合成路线 2（2. 合成：858116-66-2）
产率：97%
合成条件：Stage #1: With sodium hydride In 1,4-dioxane; N,N-dimethyl-formamide for 0.50 h; Stage #2: at 20℃;
实验步骤：第4步; 向搅拌的5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.5克，7.5毫摩尔）在15毫升二恶烷和5毫升DMF中的溶液中加入氢化钠（345毫克，9毫摩尔）。 分批，0.5小时后，TIPSCI（2.5毫升，12.3毫摩尔）; 在室温下搅拌反应物。 过夜，然后用水稀释并用二氯甲烷萃取; 用二氯甲烷通过硅胶色谱法快速纯化，得到2.6g 5-溴-1-三异丙基硅烷基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（4）（产率97％）。 该产物无需进一步纯化即可用于下列反应。
参考文献：
- [1] Patent: EP2070928, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 101-102 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5734 - 5739 [3] Patent: CN107434807, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050-0053; 0075-0078; 0095-0100 [4] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 12, p. 2954 - 2957 [5] Patent: WO2017/133667, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 106 [6] Patent: US2008/167338, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [7] Patent: WO2007/2325, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 101 [8] Patent: US2010/184766, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 56 [9] Patent: US2010/305122, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 119 [10] Patent: WO2011/150016, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 79; 80 [11] Patent: WO2012/71336, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [12] Patent: US2014/275082, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0226 [13] Patent: WO2016/24230, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00744
