18640-60-3 1-(5-氯-2-硝基)苯乙酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：18640-60-3）

产率：85% 合成条件：at -18℃; 实验步骤：将100g间氯苯乙酮缓慢滴加到500ml硫酸硝酸混合物（体积比1：6.5，负18度）中，并将温度搅拌过夜。 加入冰水中过滤，得到110g 2-硝基-5-氯苯乙酮，为黄色固体，收率85％。 参考文献：

• [1] Patent: CN102898374, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035-0038 [2] Patent: US2007/238700, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [3] Patent: US2006/63841, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24; 4/12 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 18, p. 5612 - 5627 [5] Journal of Fluorine Chemistry, 2010, vol. 131, # 5, p. 597 - 605 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 20, p. 3400 - 3407 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 23, p. 3932 - 3936 [8] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 18, p. 6873 - 6877 [9] Patent: US2007/72833, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 20

合成路线 2（2. 合成：18640-60-3）

产率：55.8% 合成条件：With sulfuric acid; nitric acid In water at -5℃; for 3 h; 实验步骤：将65％HNO 3（80ml）在-5℃±1℃下搅拌并滴加98％H 2 SO 4（10混合物10）。向搅拌的HNO 3 / H 2 SO 4溶液中加入3-氯苯乙酮（54）（12.0g） 将混合物在-5°±1°搅拌3小时，倒入碎冰中，用CH 2 Cl 2萃取。萃取液用MgSO 4干燥，蒸发。粗产物用柱色谱（硅胶）纯化。 ，正己烷/ EtOAc = 15：1），得到55，为黄色固体（9.3g，46.6mmol）。 产率：55.8％; 熔点47-49℃。 1H-NMR（CDCl3,200MHz）：δ2.48（s，3H），7.32（d，J = 2.4Hz，1H），7.49（dd，J = 8.8,2.2Hz，1H），8.00（d，J = 8.8 Hz，1H）; 13 C-NMR（CDCl 3,50MHz）δ：198.27,143.78,141.05,139.44,130.55,127.36,125.91,30.06;。 C8H6ClNO3的计算值：C，48.14; H，3.03; N，7.02。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/15908, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24