4318-78-9 吡啶-3,5-二胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：4318-78-9）

产率：85% 合成条件：With hydrogen In ethanol at 25℃; for 18 h; 实验步骤：将2-氯-3,5-二硝基吡啶（4.98g，24.46mmol）溶解在乙醇（500mL）中，加入5％碳载钯（3.74g，0.75g / g底物）。 将混合物在25℃，50psi氢气下氢化18小时。 将混合物通过硅藻土过滤以除去催化剂并减压浓缩。 纯化（硅胶，20：2：1 CHCl 3 / MeOH / NH 4 OH，然后12：2：1 CHCl 3 / MeOH / NH 4 OH），得到3,5-二氨基吡啶（2.27g，85％），为棕色固体。 1H（CD3OD）δ7.32（d，2H，J = 2Hz），6.45-6.43（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US6750348, 2004, B1. Location in patent: Page column 113 [2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 569,573 [3] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 569,573 [4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 569,573 [5] Patent: US5668157, 1997, A

合成路线 2（2. 合成：4318-78-9）

产率：61% 合成条件：With bromine; sodium hydroxide In water at 0 - 75℃; for 7.25 h; Schlenk technique; Inert atmosphere 实验步骤：根据改进的专利程序进行以下Hofmann重排。[39] 将吡啶-3,5-二甲酰胺45（3.54g，21.4mmol）加入到4M NaOH水溶液（18mL）中。 在0℃下，在15分钟内向该混合物中滴加溴（2.65mL，8.27g，51.9mmol Br 2）在4M NaOH水溶液（53mL）中的溶液。 将混合物在室温下搅拌1小时，直至其变为澄清的黄色溶液，并在75℃下加热6小时。 将现在的深棕色溶液用乙醚（50mL）洗涤以除去副产物，并用乙酸乙酯（150mL）连续萃取3天。 将其真空蒸发，得到吡啶-3,5-二胺29（1.43g，13.0mmol，61％），为绿棕色固体（Rf = 0.14，CH 2 Cl 2 / MeOH 10：1）。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 9, p. 1243 - 1253